3-Methylen-cycloheptadien-(1,4) | 50915-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methylen-cycloheptadien-(1,4)
• 英文别名: 3-Methylidenecyclohepta-1,4-diene
• CAS: 50915-11-2
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: YCPNNZRHVMRCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylen-cycloheptadien-(1,4) 在 溴 作用下， 生成 1-Brommethyl-3,6,7-tribrom-cyclohepten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 5-Methylenebicyclo [2.2.1]hept-2-ene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a045
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲酰胺 生成 3-Methylen-cycloheptadien-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  七叶烯（亚甲基环庚三烯）

  摘要：

  通过在三甲基7-环庚三烯基甲基碘化碘上进行霍夫曼消除反应，合成了具有理论意义的共轭非苯甲酸酯类七氟醚（图2，I）。不可分离，仅在稀溶液中稳定，在催化加氢成甲基环庚烷的基础上，我被赋予了七氟甲醚结构；指示从IR和臭氧分解成甲醛的亚甲基; 精细的可见光谱和紫外线光谱与高度共轭的系统相关联；对酸有明显的敏感性；并与乙炔二羧酸酯反应，得到（最终）a唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80069-5

文献信息

• Studies of the Generation and Pericyclic Behavior of Cyclic Pentadienyl Carbanions. Alkylation Reactions as an Efficient Route to Functionalized <i>cis</i>-Bicyclo[3.3.0]octenes
  作者：David R. Williams、Jonathan T. Reeves、Partha P. Nag、William H. Pitcock、Mu-Hyun Baik

  DOI：10.1021/ja063243l

  日期：2006.9.1

  anions display unique reactivity, depending on ring size. Cyclooctadienyl anions readily undergo disrotatory electrocyclization to cis-bicyclo[3.3.0]octenyl systems, which are trapped with a variety of electrophiles to stereoselectively provide functionalized cis-bicyclo[3.3.0]octenes. The carbolithiation and electrocyclization processes are examined using low-temperature (1)H NMR experiments. An expedient

  已经在一系列六至九元 3-亚甲基-1,4-环二烯中使用烷基锂试剂研究了碳锂化反应，有效地产生了相应的环状戊二烯基碳负离子。这些戊二烯基阴离子显示出独特的反应性，具体取决于环的大小。环辛二烯基阴离子很容易发生反旋电环化成顺式双环 [3.3.0] 辛烯基系统，该系统被各种亲电试剂捕获以立体选择性地提供功能化的顺式双环 [3.3.0] 辛烯。使用低温 (1) H NMR 实验检查碳锂化和电环化过程。线性三喹烷的方便合成说明了这种方法。相应的环壬二烯基阴离子的电环化需要异常高的温度（120 摄氏度），和计算研究提供了对这种反应性变化的见解。通过碳锂化产生的环庚二烯基和环己二烯基阴离子在亲电捕获时提供官能化的环庚二烯和环己二烯。捕获实验表明，环庚二烯基阴离子转化为庚三烯基阴离子。已经设计了一系列实验来探索开放和封闭阴离子系统平衡可行性的证据，这些研究报告了从环己二烯基碳负离子的电环化衍生的顺式双环 [3
• Heptafulvene (methylenecycloheptatriene)
  作者：W. von E. Doering、D.W. Wiley

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80069-5

  日期：1960.1

  Heptafulvene (Chart 2, I), a conjugated, non-benzenoid hydrocarbon of theoretical interest, has been synthesized by a Hofmann elimination on trimethyl 7-cycloheptatrienylmethyl ammonium iodide. Non-isolable, stable only in dilute solution, I is assigned the heptafulvene structure on the basis of catalytic hydrogenation to methylcycloheptane; indication of a methylene group from I. R. and ozonolysis to

  通过在三甲基7-环庚三烯基甲基碘化碘上进行霍夫曼消除反应，合成了具有理论意义的共轭非苯甲酸酯类七氟醚（图2，I）。不可分离，仅在稀溶液中稳定，在催化加氢成甲基环庚烷的基础上，我被赋予了七氟甲醚结构；指示从IR和臭氧分解成甲醛的亚甲基; 精细的可见光谱和紫外线光谱与高度共轭的系统相关联；对酸有明显的敏感性；并与乙炔二羧酸酯反应，得到（最终）a唑衍生物。
• Thermal Rearrangement of 5-Methylenebicyclo [2.2.1]hept-2-ene¹
  作者：Donald S. Matteson、J. J. Drysdale、W. H. Sharkey

  DOI：10.1021/ja01496a045

  日期：1960.6