5-acetoxy-1-pentanol | 68750-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-1-pentanol
• 英文别名: 5-hydroxypentyl acetate；1,5-pentanediol monoacetate；5-Hydroxypentylacetat
• CAS: 68750-23-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ZUJLCFCFAVKCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-87 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-1-pentanol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis

  摘要：

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。

  DOI：

  10.1039/c2ob07178a
• 作为产物：
  描述：

  5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyl acetate 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到5-acetoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 醚选择性脱保护合成方案

  摘要：

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400031
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 异丁酸酐 在 (2S,5S)-2,5-bis[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(octyloxy)-1-oxopropan-2-ylamino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 、 5-acetoxy-1-pentanol 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Hydroxypentyl isobutyrate 、 pentane-1,5-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  深入了解1,5-戊二醇的有机催化化学选择性单酰化中的分子识别过程

  摘要：

  长链直链二醇的单酰化常常遇到与不可避免的提供二酰化物的过度酰化相关的困难。然而，发现几种C 1和C 2对称的吡咯烷吡啶（PPY）催化剂可有效地促进1,5-戊二醇的化学选择性单酰化。研究了催化剂结构对单酰化性能的影响。C 1-和C 2均在吡咯烷环中的酰胺羰基有人建议对称对称催化剂在选择性单酰化中起关键作用。另一方面，发现仅在催化剂具有C 2对称结构时，催化剂酰胺侧链中的吲哚基NH基对于进一步提高单酰化的化学选择性至关重要。通过DFT计算阐明了催化剂结构对化学选择性单酰化的影响，并揭示了催化剂对1,5-戊二醇的精确分子识别的起源以及这些官能团对过渡态（TS）稳定作用的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600010

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• A mild and efficient acetylation of alcohols, phenols and amines with acetic anhydride using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、M. Narasimhulu、N. Suryakiran、K. Chinni Mahesh、K. Ashalatha、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.059

  日期：2006.9

  A wide variety of alcohols, phenols and amines are efficiently and selectively converted into the corresponding acetates by treatment with acetic anhydride in the presence of catalytic amounts of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions at room temperature. The method is compatible with acid sensitive hydroxyl protecting groups such as TBDMS, THP, OBz, OBn, Boc and some isopropylidenes and offers

  在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O的存在下，通过用乙酸酐处理，可以将各种醇，酚和胺有效，选择性地转化为相应的乙酸酯。该方法与酸敏感的羟基保护基团（例如TBDMS，THP，OBz，OBn，Boc和一些异丙叉）兼容，并提供1,3-，1,4-和1,5-二醇单乙酸酯的优异收率。
• Polystyrene-Gallium Trichloride Complex: A Mild, Highly Efficient, and Recyclable Polymeric Lewis Acid Catalyst for Chemoselective Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane
  作者：Ali Rahmatpour、Ali Vakili、Setare Azizian

  DOI：10.1002/hc.21109

  日期：2013.11

  (HMDS) for the efficient silylation of alcohols and phenols at room temperature. In this heterogeneous catalytic system, primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers with short reaction times and high yields under mild reaction conditions. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the silylation reactions

  聚苯乙烯负载的三氯化镓 (PS/GaCl3) 作为一种高活性且可重复使用的多相路易斯酸，可有效激活六甲基二硅氮烷 (HMDS)，从而在室温下有效地将醇和酚进行甲硅烷基化。在这种多相催化体系中，伯醇、仲醇和叔醇以及酚类在温和的反应条件下以短反应时间和高产率转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。该多相催化剂在甲硅烷基化反应中具有较高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，且无需再生。值得注意的是，该方法可用于不同醇和酚的高产率化学选择性硅烷化。
• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。
• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。