10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol | 90934-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol
• 英文别名: 10-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)decan-1-ol；10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecan-1-ol
• CAS: 90934-00-2
• 化学式: C₁₆H₃₆O₂Si
• 分子量: 288.546
• InChiKey: DBFKYLCYAQNIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) tert-butoxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 三氟甲磺酸癸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲磺酸酯和碘化物的还原：伯醇和仲醇脱氧的有效方法

  摘要：

  我们描述了一种在多种官能团存在下催化还原1°烷基磺酸盐以及1°和2°碘化物的有效方法。铜催化的反应为醇的有效脱氧提供了一种手段，正如使用三氟甲磺酸化/还原序列对1°醇的高度选择性还原所证明的那样。对反应机理的初步研究表明，还原反应不涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201307697
• 作为产物：
  描述：

  10-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecyl 2,2,2-trichloroethanimidate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到10-(tert-butyldimethylsilyl)oxydecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酰亚胺酯作为醇类的有效保护基团

  摘要：

  三氯乙亚氨酸酯是一种通用且有效的醇保护基团，可在弱酸性、碱性或中性条件下脱保护，并与乙酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护具有正交稳定性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2736

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• Investigation of the origin and synthetic application of the pseudodilution effect for Pd-catalyzed macrocyclisations in concentrated solutions with immobilized catalysts
  作者：Elisabeth Brehm、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c3ob41020j

  日期：——

  Immobilized Pd-complexes allowed macrocyclisations via the Tsuji-Trost-reaction in concentrated solutions. Systematic studies suggest that the origin of this pseudodilution effect is neither film diffusion nor gel diffusion, but the reduction in conformational freedom of intermediates and intramolecular prenucleophile activation. In contrast a pseudodilution effect could not be observed for Sonogashira-

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。
• Asymmetric Synthesis of Saturated Hydroxy Fatty Acids and Fatty Acid Esters of Hydroxy Fatty Acids
  作者：Olga G. Mountanea、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Asimina Bourboula、George Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201801881

  日期：2019.3.14

  Convenient enantioselective synthesis of bioactive hydroxy fatty acids and fatty acid esters of hydroxy fatty acids was developed, based on the organocatalytic synthesis of chiral epoxides.

  基于手性环氧化物的有机催化合成，开发了生物活性羟基脂肪酸和羟基脂肪酸脂肪酸酯的便捷对映选择性合成方法。
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。