pentane-1,5-diyl bis(2-methylpropanoate) | 123641-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentane-1,5-diyl bis(2-methylpropanoate)
• 英文别名: 1,5-Pentanediol diisobutyrate；1,5-pentanediol；Pentane-1,5-DI-isobutanoate；5-(2-methylpropanoyloxy)pentyl 2-methylpropanoate
• CAS: 123641-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: IFNNACPMFGAORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 异丁酸甲酯 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以3%的产率得到pentane-1,5-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Selective monoacylation of 1,n-diols catalyzed by metallic sulfates supported on silica gel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00207a018

文献信息

• Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,n-Linear Diols
  作者：Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201100700

  日期：2011.5.16

  Matters of length: Exclusive or predominant monoacylation of 1,n‐linear diols took place in the presence of 1 when the chain length of linear diols was equal to or shorter than five carbon atoms. The chemoselectivity of acylation between 1,5‐pentanediol (n=5) and 1,6‐hexanediol (n=6) was 5.2, and that between 1,5‐pentanediol and its monoacylate was 113.

  长度的事项：独占或1主要单酰化，Ñ -线性二醇发生在存在1时线性二醇的链长度等于或短于5个碳原子。1,5-戊二醇（n = 5）和1,6-己二醇（n = 6）之间的酰化化学选择性为5.2，1,5-戊二醇及其单酰化物之间的酰化化学选择性为113。
• Insights into the Molecular Recognition Process in Organocatalytic Chemoselective Monoacylation of 1,5-Pentanediol
  作者：Ayumi Imayoshi、Masahiro Yamanaka、Makoto Sato、Keisuke Yoshida、Takumi Furuta、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/adsc.201600010

  日期：2016.4.14

  suggested to play the key role in selective monoacylation. On the other hand, the indolyl NH group in the amide side chain of the catalysts was found to be critically important for further increasing the chemoselectivity of monoacylation only when the catalyst has a C2‐symmetrical structure. The effects of the catalyst structure on the chemoselective monoacylation were elucidated by DFT calculations, and

  长链直链二醇的单酰化常常遇到与不可避免的提供二酰化物的过度酰化相关的困难。然而，发现几种C 1和C 2对称的吡咯烷吡啶（PPY）催化剂可有效地促进1,5-戊二醇的化学选择性单酰化。研究了催化剂结构对单酰化性能的影响。C 1-和C 2均在吡咯烷环中的酰胺羰基有人建议对称对称催化剂在选择性单酰化中起关键作用。另一方面，发现仅在催化剂具有C 2对称结构时，催化剂酰胺侧链中的吲哚基NH基对于进一步提高单酰化的化学选择性至关重要。通过DFT计算阐明了催化剂结构对化学选择性单酰化的影响，并揭示了催化剂对1,5-戊二醇的精确分子识别的起源以及这些官能团对过渡态（TS）稳定作用的影响。