5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyl acetate | 159118-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyl acetate
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl acetate
• CAS: 159118-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: OZOATWAVGAVGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyl acetate 在 乙酰甲基三苯基溴化鏻 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以70%的产率得到5-acetoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 醚选择性脱保护合成方案

  摘要：

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400031
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）（3）催化的醇类与酸酐的强力实用酰化。

  摘要：

  与其他酰化方法相比，评估了Bi（OTf）（3）催化的酸酐与酸酐的酰化反应。Bi（OTf）（3）/酸酐操作规程如此强大，以至于空间需求量高的或叔醇都可以被平滑地酰化。反应性较低的酰化试剂，例如苯甲酸酯和新戊酸酐，也可以通过这种催化活化。在这些情况下，为了克服将酰化产物与剩余的酰化试剂分离的困难，开发了一种新技术：未反应的酸酐的甲醇化成易于分离的甲酯实现了所需酰化产物的非常容易的分离。Bi（OTf）（3）/酸酐方案适用于具有各种功能的多种醇。酸不稳定的THP或TBS保护的醇，糠醇，香叶醇和碱不稳定的醇也可以被酰化。在室温下甚至进行官能化叔醇的酰化。

  DOI：

  10.1021/jo0107453

文献信息

• Ruthenium(III) chloride catalyzed acylation of alcohols, phenols, thiols, and amines
  作者：Surya Kanta De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.071

  日期：2004.3

  Ruthenium(III) chloride catalyzes the acylation of a variety of phenols, alcohols, thiols, and amines under mild conditions. Some of the major advantages of this method are high yields, short reaction times, ease of operation, and compatibility with other protecting groups.

  氯化钌（III）在温和的条件下催化各种酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。该方法的一些主要优点是产率高，反应时间短，易于操作以及与其他保护基的相容性。
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• A mild and selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers by indium(III) chloride
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Chinnala Madan

  DOI：10.1039/b004937i

  日期：——

  Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields for the first time by indium(III) chloride in refluxing aqueous acetonitrile. Several functional groups like OBn, Boc, CBz, OBz, O-allyl, OTBDPS, OAc, OMe, ethers, esters and olefins present in the substrate are unaffected.

  将烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性脱保护为相应的酒类 第一次高产 氯化铟（III） 在回流的水溶液中 乙腈。几个功能组，例如OBn，Boc，CBz，OBz，O-烯丙基，OTBDPS，OAc，OMe，醚， 酯类 和 烯烃 存在于基材中的不受影响。
• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB)−MeOH:  An Efficient Chemoselective Reagent for the Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers
  作者：Rangam Gopinath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol006720s

  日期：2000.12.1

  [GRAPHICS]TBDMS, THP, and DMT ethers are efficiently deprotected with tetrabutylammonium tribromide in methanol, The apparent order of stability of different protecting group is phenolic TBDMS > 1 degrees OTBDPS > 2 degrees OTBDMS > 2 degrees OTHP > 1 degrees OTHP > 1 degrees OTBDMS > 1 degrees ODMT. TBDMS ether has been cleaved selectively in the presence of isopropylidine, an, Ac, Bz, THP, and TBDPS groups. This method is high yielding, fast, clean, safe, cost effective, and therefore most suitable for practical organic synthesis.
• A New Method for the Preparation of 1-Ethynyl Ethers
  作者：Jorge A. Cabezas、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00103a059

  日期：1994.12