(2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol | 7199-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol
• 英文别名: (2E,8E)-2,8-decadiene-4,6-diyne-1,10-diol；(2E,8E)-deca-2,8-diene-4,6-diyne-1,10-diol；Deca-2t,8t-dien-4,6-diin-1,10-diol；2,8-Decadien-4,6-diin-1,10-diol；deca-2t,8t-diene-4,6-diyne-1,10-diol；trans,trans-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol；E,E-Deca-2,8-dien-4,6-diyn-1,10-diol；(2E,8E)-deca-2,8-dien-4,6-diyne-1,10-diol
• CAS: 7199-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: VUBHWNWEHZFTFD-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  380.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  783.高等真菌的化学。第十六部分。玫瑰色Aleurodiscus roseus的聚炔代谢产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004120
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以114 mg的产率得到(2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] octa-2,4-二烯中[1,5]趋向性移位的可能性

  摘要：

  己二酸D和E的甲酯的热平衡进行了计算研究。经由电环的开环，环的翻转和Nicolaou提出的后续电环化的电环路径[尼古拉（KC）；陈建勋 化学 Soc。牧师 2009年，38，2993]中，计算的探讨。已证明该电环路线的自由能垒非常接近Huisgen报道的双环[4.2.0] octa-2,4-diene [Huisgen，R .; Boche，G .；达门（A. 赫希特（W. 四面体Lett。 1968年，5215]。此外，在组合的计算和实验研究中，探索了高温下双环[4.2.0] octa-2,4-二烯系统[1,5]σ烷基转移的可能性。计算出的开壳单重态双自由基介导的逐步[1,5]σ烷基转移反应的反应障碍与双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（降冰片烯）步态的反应障碍具有可比性重排。但是，建议逐步逐步迁移途径仅适用于适当取代的化合物。在氘代类似二醇衍生物上进行的实验证实，在电环和σ通路之间的势垒的计算值（较大）差异。

  DOI：

  10.1021/jo5027639

文献信息

• Effets cinetiques de sels lors de la methanolyse de l'acetate de phenyle par catalyse basique en milieu methanolique
  作者：A. Loupy、G. Meyer、B. Tchoubar

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88325-2

  日期：1978.1

  different from those obtained for alkaline hydrolysis of an aliphatic ester. They are interpreted in terms of a frontier orbital controlled reaction. For aliphatic esters, complexation phenomena is predominant; for aromatic esters, due to a stabilisation of the π* CO orbital energy level, two opposite effects are possible: complexation inducing a rate increase, and association of the nucleophile HO- or

  在NaClO 4或NaBr的存在下乙酸苯酯的甲醇分解显示速率略有增加，在LiClO 4或LiBr的存在下乙酸乙酸酯的甲醇分解显示出较大的速率降低。这些结果与脂族酯的碱性水解所获得的结果不同。它们是根据边界轨道控制反应来解释的。对于脂族酯，络合现象占主导。为芳族酯，由于π的稳定化* CO轨道能级，两个相反的效果是可能的：络合诱导的速率增加，该亲核试剂的HO协会-或CH 3 ö -其中M +导致利率下降。这两种相反作用的相对重要性取决于酯的性质。
• Repandiol, a New Cytotoxic Diepoxide from the Mushrooms Hydnum repandum and H. repandum var. album.
  作者：Akira TAKAHASHI、Takeshi ENDO、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.40.3181

  日期：——

  Repandiol, a new cytotoxic diepoxide has been isolated from the mushrooms Hydnum repandum and H. repandum var. album. The chemical structure was elucidated as (2R, 3R, 8R, 9R)-4, 6-decadiyne-2, 3 : 8, 9-diepoxy-1, 10-diol on the basis of spectroscopic analysis. The structure was confirmed by the synthesis of optically active repandiol. Repandiol displayed potent cytotoxic activity against various tumor cells.

  从蘑菇 Hydnum repandum 和 H. repandum var.根据光谱分析，其化学结构被阐明为 (2R, 3R, 8R, 9R)-4, 6-decadiyne-2, 3 : 8, 9-diepoxy-1, 10-diol 。通过合成具有光学活性的 Repandiol，确认了该结构。Repandiol 对多种肿瘤细胞具有很强的细胞毒活性。
• Synthese von ?-Acetyl-?-methylenpolyencarbons�ureestern
  作者：Hartmut Laatsch、Alke Pudleiner

  DOI：10.1002/prac.19943360806

  日期：——

  The alpha-methylenpolyene carboxylic acids 1 and 2 are highly active against Gram-positive bacteria. If this activity arises from an interference with the cell membranes, then an abrupt change in biological properties is to be expected with growing chain length of simple model compounds. To make these tests possible, we describe here the synthesis of a series of homologue esters of type 40. Their synthesis was achieved by Wittig reactions of polyene alpha,omega-dialdehydes 6 with acetyl-methylentriphenylphosphoran 5a and the protected carboxymethylmethylen triphenylphosphonium salt 8.
• Synthesis of isomeric polyacetylenes based on natural hydroxy matricaria esters
  作者：Solange Garrais、Jennifer Turkington、William P.D. Goldring

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.082

  日期：2009.10

  The construction of a library of natural and related polyacetylenes using a convergent synthetic strategy based on a palladium mediated cross-coupling reaction is described. The systematic synthetic study led to all possible alkene isomers of the hydroxy matricaria esters 29-32, and the corresponding tiglates 1-4. The synthesis of many of these compounds is described for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 651. Carotenoids and related compounds. Part I. Total synthesis of “all-trans”-methylbixin and of a diketone with the capsorubin chromophore
  作者：Rashid Ahmad、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9530003286

  日期：——