(R)-4-isopropyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 96837-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-isopropyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(3-Phenylpropionyl)-4-(2-propyl)-oxazolidine-2-one；(4R)-3-(3-Phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidin-2-one；4(R)-Isopropyl-3-(3-phenylpropionyl)-2-oxazolidinone；(4R)-3-(3-Phenylpropionyl)-4-(2-propyl)oxazolidine-2-one；(4R)-3-(3-phenylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 96837-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: FXFNSZINJMOGDV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  421.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-isopropyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 isobutyric acid (3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-benzyl-6-methyl-4,9-dioxo-[1,5]dioxonane-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌双内酯UK-2A的对映选择性全合成：相对构型和绝对构型的确定

  摘要：

  描述了抗真菌双内酯UK-2A的合成。除了为这种有效的抗真菌抗生素提供可行的合成途径外，这还使我们能够确定九元环中相对构型和绝对构型的分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00796-5
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 生成 (R)-4-isopropyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibitors having all retro-inverted peptide bonds

  摘要：

  公式为##STR1##的抑制肾素肽，其中X表示公式##STR2##的基团，表示羟基、含有最多8个碳原子的烷氧基、苄氧基或者--NR.sup.4 R.sup.5的基团，A、B、D和E相同或不同，每种情况下表示公式##STR3##的基团，其中Q1表示氧、硫或亚甲基基团，表示公式##STR4##的基团，m表示数字0、1或2，L表示--CH.sub.2 NR.sup.2 R.sup.3的基团，以及其生理学上可接受的盐。

  公开号：

  US05095006A1

文献信息

• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Heterocyclic peptide renin inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05164388A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  A renin inhibiting compound of the formula ##STR1## wherein X is N, O or CH; R.sub.1 is absent or a functional group; A and L are independently selected from absent, C.dbd.O, SO.sub.2 and CH.sub.2 ; D is C.dbd.O, SO.sub.2 or CH.sub.2 ; Y is N or CH; R.sub.2 is hydrogen, loweralkyl or substituted alkyl; Z is a functional group; R.sub.3 is loweralkyl or substituted alkyl; n is 0 or 1; and T is a mimic of the Leu-Val cleavage site of angiotensinogen; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  公式##STR1##中的一种抑制肾素的化合物，其中X为N、O或CH；R.sub.1为空缺或为一个官能团；A和L分别从空缺、C.dbd.O、SO.sub.2和CH.sub.2中独立选择；D为C.dbd.O、SO.sub.2或CH.sub.2；Y为N或CH；R.sub.2为氢、较低烷基或取代烷基；Z为一个官能团；R.sub.3为较低烷基或取代烷基；n为0或1；T为血管紧张素原Leu-Val裂解位点的模拟物；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• Angiotensinogen analogs
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04857507A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  The invention relates to renin inhibiting compounds of the formula ##STR1## wherein A is hydrogen; loweralkyl; arylalkyl; OR.sub.10 or SR.sub.10 wherein R.sub.10 is hydrogen, loweralkyl or aminoalkyl; NR.sub.11 R.sub.12 wherein R.sub.11 and R.sub.12 are independently selected from hydrogen, loweralkyl, aminoalkyl, cyanoalkyl and hydroxyalkyl; ##STR2## wherein B is NH, alkylamino, S, O, CH.sub.2 or CHOH and R.sub.13 is loweralkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, hydroxyalkoxy, dihydroxyalkoxy, arylalkoxy, arylalkoxyalkyl, amino, alkylamino, dialkylamino, (hydroxyalkyl)(alkyl)amino, (dihydroxyalkyl)(alkyl)amino, aminoalkyl, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, N-protected aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (N-protected)(alkyl)aminoalkyl, dialkylaminoalkyl, (heterocyclic) alkyl or a substituted or unsubstituted heterocyclic; W is CO or CHOH and U is CH.sub.2 or NR.sub.2 with the proviso that when W is CHOH then U is CH.sub.2 ; R.sub.1 is loweralkyl, cycloaklylmethyl, benzyl, .alpha.,.alpha.-dimethylbenzyl, 4-methoxybenzyl, halobenzyl, (1-naphthyl)methyl, (2-naphthyl)methyl, (4-imidazoyl)-methyl, phenethyl, phenoxy, thiophenoxy or anilino; provided if R.sub.1 is phenoxy, thiophenoxy or anilino, B is CH.sub.2 or CHOH or A is hydrogen, R.sub.3 is loweralkyl, vinylloweralkyl, benzyl or heterocyclic ring substituted methyl, R.sub.5 is loweralkyl, cycloalkylmethyl or benzyl; R.sub.2 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen and loweralkyl; R.sub.6 is CHOH or CO; R.sub.7 is CH.sub.2, CF.sub.2 or CF with the proviso that when R.sub.6 is CO, R.sub.7 is CF.sub.2 ; R.sub.8 is CH.sub.2, CHR.sub.14 wherein R.sub.14 is lower-alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl, or R.sub.7 and R.sub.8 taken together can be ##STR3## with the proviso that when R.sub.7 is CF.sub.2, R.sub.8 is CH.sub.2 ; E is O, S, SO, SO.sub.2, NR.sub.15 wherein R.sub.15 is hydrogen or loweralkyl or NR.sub.16 CO wherein R.sub.16 is hydrogen or loweralkyl; R.sub.9 is loweralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl or an N-protected group, or E and R.sub.9 taken together can be N.sub.3, with the proviso that when E is NH, R.sub.9 is an N-protecting group; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及以下结构的肾素抑制化合物##STR1##其中A为氢；较低烷基；芳基烷基；OR.sub.10或SR.sub.10，其中R.sub.10为氢，较低烷基或氨基烷基；NR.sub.11 R.sub.12，其中R.sub.11和R.sub.12分别选择自氢，较低烷基，氨基烷基，氰基烷基和羟基烷基；##STR2##其中B为NH，烷基氨基，S，O，CH.sub.2或CHOH，R.sub.13为较低烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，烷氧基，烯基氧基，羟基烷氧基，二羟基烷氧基，芳基烷氧基，芳基烷氧基烷基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，(羟基烷基)(烷基)氨基，(二羟基烷基)(烷基)氨基，氨基烷基，烷氧羰基烷基，羧基烷基，N-保护氨基烷基，烷基氨基烷基，(N-保护)(烷基)氨基烷基，二烷基氨基烷基，(杂环)烷基或取代或未取代的杂环；W为CO或CHOH，U为CH.sub.2或NR.sub.2，但当W为CHOH时，U为CH.sub.2；R.sub.1为较低烷基，环烷基甲基，苄基，.alpha.，.alpha.-二甲基苄基，4-甲氧基苄基，卤代苄基，(1-萘基)甲基，(2-萘基)甲基，(4-咪唑基)-甲基，苯乙基，苯氧基，噻吩氧基或苯胺基；但如果R.sub.1为苯氧基，噻吩氧基或苯胺基，B为CH.sub.2或CHOH或A为氢，R.sub.3为较低烷基，烯基较低烷基，苄基或杂环环取代甲基，R.sub.5为较低烷基，环烷基甲基或苄基；R.sub.2和R.sub.4分别选择自氢和较低烷基；R.sub.6为CHOH或CO；R.sub.7为CH.sub.2，CF.sub.2或CF，但当R.sub.6为CO时，R.sub.7为CF.sub.2；R.sub.8为CH.sub.2，CHR.sub.14，其中R.sub.14为较低烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基，或R.sub.7和R.sub.8一起可以是##STR3##但当R.sub.7为CF.sub.2时，R.sub.8为CH.sub.2；E为O，S，SO，SO.sub.2，NR.sub.15，其中R.sub.15为氢或较低烷基或NR.sub.16 CO，其中R.sub.16为氢或较低烷基；R.sub.9为较低烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基或N-保护基，或E和R.sub.9一起可以是N.sub.3，但当E为NH时，R.sub.9为N-保护基；及其药学上可接受的盐。
• A convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries with acids
  作者：Mahavir Prashad、Hong-Yong Kim、Denis Har、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02112-1

  日期：1998.12

  A one-pot, convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries directly with acids in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine is described.

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。
• Diastereoselective Electrophilic Trifluoromethylthiolation of Chiral Oxazolidinones: Access to Enantiopure α-SCF₃ Alcohols
  作者：Hélène Chachignon、Evgeniy V. Kondrashov、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201701474

  日期：2018.3.1

  Lithium imide enolates featuring Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary were involved in diastereoselective α‐trifluoromethylthiolation with electrophilic SCF3 donors. Diastereopure products were isolated and converted to enantiopure α‐SCF3 alcohols without racemisation.

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。