ethyl 2-(12-hydroxy-2-oxadodecyl)acrylate | 752234-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(12-hydroxy-2-oxadodecyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[12-hydroxy-2-oxadodecyl]acrylate；ethyl 2-(10-hydroxydecoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 752234-97-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄
• 分子量: 286.412
• InChiKey: KMFCODFWDISQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-140 °C(Press: 0.029 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(12-hydroxy-2-oxadodecyl)acrylate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以20.9%的产率得到ethyl 2-(12-phosphonooxy-2-oxadodecyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-（ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基）丙烯酸酯单体，用于自蚀刻自吸单部分粘合剂。

  摘要：

  通过丙烯酸乙酯和甲醛的 Baylis-Hillman 反应三步合成，以及随后将所得产物与二醇醚化和磷酸化，合成了具有磷酸部分的新型水解稳定的 2-(ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基)丙烯酸酯单体 3使用 POCl(3)。通过 DSC 测量的 2-(ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基) 丙烯酸酯 3 的聚合焓范围为 -29 至 -53 kJ.mol(-1)。包含可聚合酸3的粘合剂组合物4的剪切粘合强度在牙釉质上为5.8至19.3MPa并且在牙本质上为8.7至16.9MPa。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.95
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 、 2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以40.9%的产率得到ethyl 2-(12-hydroxy-2-oxadodecyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-（ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基）丙烯酸酯单体，用于自蚀刻自吸单部分粘合剂。

  摘要：

  通过丙烯酸乙酯和甲醛的 Baylis-Hillman 反应三步合成，以及随后将所得产物与二醇醚化和磷酸化，合成了具有磷酸部分的新型水解稳定的 2-(ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基)丙烯酸酯单体 3使用 POCl(3)。通过 DSC 测量的 2-(ω-膦酰氧基-2-氧杂烷基) 丙烯酸酯 3 的聚合焓范围为 -29 至 -53 kJ.mol(-1)。包含可聚合酸3的粘合剂组合物4的剪切粘合强度在牙釉质上为5.8至19.3MPa并且在牙本质上为8.7至16.9MPa。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.95

文献信息

• A polymerizable phosphoric acid ester derivative and a dental composition employing it
  申请人：DENTSPLY DETREY GmbH

  公开号：EP1454911A1

  公开（公告）日：2004-09-08

  The present invention provides a polymerizable phosphoric acid ester derivative having the following formula (A):    wherein       Z is COOR1, COSR1, CON(R1)2, CONR1R2, CONHR1, or CN,       R1 and R2 independently are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C18 alkyl group optionally substituted by a C3 to C8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C4 to C18 aryl or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C18 alkylaryl or alkylheteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C7 to C30 aralkyl group, whereby two R1 residues may form together with the N-atom to which they are bonded a 5- to 7-membered heterocyclic ring which may contain beside said N-atom a further nitrogen atom or an oxygen atom, and whereby the substituted groups may be substituted by 1 to 5 C1 to C5 alkyl group(s);       a is an integer of from 1 to 10, preferably 1 to 5;       b is an integer of from 1 to 10, preferably 1 to 5; and       R represents an organic residue containing a + b carbon atoms selected from primary and secondary aliphatic carbon atoms, secondary alicyclic carbon atoms, and aromatic carbon atoms, each of said carbon atoms linking a phosphate or 2-(oxa-ethyl)acryl derivative group.

  本发明提供了具有以下结构式（A）的可聚合磷酸酯衍生物：其中Z为COOR1、COSR1、CON(R1)2、CONR1R2、CONHR1或CN；R1和R2独立地为氢原子、经过取代或未经取代的C1至C18烷基，可选地经过C3至C8环烷基取代，经过取代或未经取代的C3至C8环烷基，经过取代或未经取代的C4至C18芳基或杂环芳基，经过取代或未经取代的C5至C18烷基芳基或烷基杂环芳基，或经过取代或未经取代的C7至C30芳基烷基，其中两个R1残基可以与它们结合的N原子一起形成一个5-至7-成员杂环，该杂环除了含有所述的N原子外，还可以含有另一个氮原子或一个氧原子，取代基可以经过1到5个C1至C5烷基的取代；a为1至10的整数，优选为1至5；b为1至10的整数，优选为1至5；R代表一个含有a + b个碳原子的有机残基，选择自主要和次要脂肪碳原子、次要脂环碳原子和芳香碳原子，其中每个碳原子连接一个磷酸酯或2-(氧乙基)丙烯酰衍生物基团。
• Polymerizable phosphoric acid ester derivative and a dental composition employing it
  申请人：Klee E Joachim

  公开号：US20060246017A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides a polymerizable phosphoric acid ester derivative having the following formula (A): wherein Z is COOR 1 , COSR 1 , CON(R 1 ) 2 , CONR 1 R 2 , or CONHR 1 , R 1 and R 2 independently are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1 to C 18 alkyl group optionally substituted by a C 3 to C 8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 to C 8 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 4 to C, 18 aryl or heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C 5 to C 18 alkylaryl or alkylheteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C 7 to C 30 aralkyl group, whereby two R 1 residues may form together with the N-atom to which they are bonded a 5- to 7-membered heterocyclic ring which may contain beside said N-atom a further nitrogen atom or an oxygen atom, and whereby the substituted groups may be substituted by 1 to 5 C 1 to C 5 alkyl group(s); a is an integer of from 1 to 10, preferably 1 to 5; b is an integer of from 1 to 10, preferably 1 to 5; and R represents an organic residue containing a+b carbon atoms selected from primary and secondary aliphatic carbon atoms, secondary alicyclic carbon atoms, and aromatic carbon atoms, each of said carbon atoms linking a phosphate or 2-(oxa-ethyl)acryl derivative group.

  本发明提供了一种具有以下式（A）的可聚合磷酸酯衍生物：其中Z为COOR1，COSR1，CON（R1）2，CONR1R2或CONHR1，R1和R2独立地为氢原子，被C3至C8环烷基取代或未取代的C1至C18烷基，被C4至C18芳基或杂芳基取代或未取代的C3至C8环烷基，被C5至C18烷基芳基或烷基杂芳基取代或未取代的C7至C30芳基烷基，其中两个R1残基可以与它们连接的N原子一起形成一个5至7元杂环，该杂环可以在除了所述N原子之外还包含另一个氮原子或氧原子，被取代的基团可以被1至5个C1至C5烷基基团取代；a是1至10的整数，优选为1至5；b是1至10的整数，优选为1至5；R表示一个含有a+b个碳原子的有机残基，所述碳原子选自于一级和二级脂肪碳原子、二级螺环碳原子和芳香碳原子，每个碳原子连接一个磷酸酯或2-（氧乙基）丙烯酰衍生物基团。
• One-Part Self-Etching, Self-Priming Dental Adhesive Composition
  申请人：Klee E. Joachim

  公开号：US20070293642A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  One-part self-etching, self-priming dental adhesive composition having a pH of at most 2, which comprises (a) a polymerizable acidic phosphoric acid ester monomer (b) one or more polymerizable acidic monomers (c) a polymerizable N-substituted alkylacrylic or acrylic acid amide monomer; (d) optionally an organic and/or inorganic acid; (e) an organic water soluble solvent and/or water; and (f) polymerization initiator, inhibitor and stabilizer.

  具有pH值不超过2的一部分自酸蚀，自底漆牙科粘合剂组合物，包括（a）可聚合的酸性磷酸酯单体（b）一种或多种可聚合的酸性单体（c）可聚合的N-取代的烷基丙烯酸或丙烯酸酰胺单体；（d）可选的有机和/或无机酸；（e）有机水溶性溶剂和/或水；以及（f）聚合引发剂，抑制剂和稳定剂。
• One-part self-etching, self-priming dental adhesive composition
  申请人：DENTSPLY DETREY GmbH

  公开号：EP1548021B1

  公开（公告）日：2007-03-21
• A POYMERIZABLE PHOSPHORIC ACID ESTER DERIVATIVE AND A DENTAL COMPOSITION EMPLOYING IT.
  申请人：DENTSPLY DETREY GmbH

  公开号：EP1601679A2

  公开（公告）日：2005-12-07