10-((4-methoxybenzyl)oxy)decan-1-ol | 239115-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-((4-methoxybenzyl)oxy)decan-1-ol
• 英文别名: 10-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]decan-1-ol
• CAS: 239115-48-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: CKDQFCWUJCCPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((4-methoxybenzyl)oxy)decan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 meso-2,5-bis(methoxycarbonyl)-2,5-dimethylpyrrolidine-1-oxyl 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,10-癸二醇
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐的硝基氧自由基催化剂对对甲氧基苄基醚进行化学选择氧化。

  摘要：

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 10-((4-methoxybenzyl)oxy)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  {1,6}-Transannular Catalytic Asymmetric Gosteli–Claisen Rearrangement

  摘要：

  The first uncatalyzed and [Cu(R-box)L-2](SbF6)(2)-catalyzed (1,6}-transannular Gosteli-Claisen rearrangement of cyclic 2-alkoxycarbonyl-substituted allyl vinyl ethers to afford medium- and large-sized carbacycles is disclosed.

  DOI：

  10.1021/ol3017676

文献信息

• Preparation and biological properties of biotinylated PhTX derivatives
  作者：Masaru Hashimoto、Ying Liu、Kan Fang、Hong-yu Li、Giuseppe Campiani、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00054-1

  日期：1999.6

  relationship studies. Despite the extensive modifications, the binding to nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is in the low micromolar range according to an inhibition assay using 3H-thienylcyclohexyl-piperidine (TCP). A patch clamp functional assay gave comparable results. Compounds exemplified by 16, which consists of a biotinylated ligand linked to a bifunctional photoaffinity probe (BPP), represent

  我们报告了在早期的结构-活性关系研究的基础上设计的几种高度功能化的生物素化的philoxhotoxin（PhTX）类似物（7、8、10、13-16）的合成。尽管进行了广泛的修饰，但根据使用3H-噻吩基环己基-哌啶（TCP）的抑制试验，与烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）的结合仍处于低微摩尔范围内。膜片钳功能测定给出了可比较的结果。以16举例说明的化合物由与双功能光亲和探针（BPP）连接的生物素化配体组成，代表一种新型的探针，应在配体受体相互作用的光交联研究中使用。
• Sustainable, mild and efficient p-methoxybenzyl ether deprotections utilizing catalytic DDQ
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.003

  日期：2014.10

  A procedure for the selective deprotection of p-methoxybenzyl ethers using catalytic amounts of DDQ and of sodium nitrite, with oxygen as the terminal oxidant, is reported.

  报道了一种使用催化量的DDQ和亚硝酸钠，以氧气作为末端氧化剂对对甲氧基苄基醚进行选择性脱保护的方法。
• Formal Alkyne Aza-Prins Cyclization: Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Mixed N,O-Acetals Generated from Homopropargylic Amines to Highly Substituted Piperidines
  作者：Cheoljae Kim、Hyo Jin Bae、Ji Hyung Lee、Wook Jeong、Haejin Kim、Vasu Sampath、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja906744r

  日期：2009.10.21

  cycloisomerization to access highly substituted piperidines has been developed. By combining a conceptually new way of generating iminium ions using cationic gold(I) complexes and an efficient cyclization reaction that can minimize a potentially competing aza-Cope rearrangement, the proposed reaction successfully circumvents a long-standing problem in the classical aza-Prins reaction. Synthetic utility of the catalytic

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。
• Chiral Elaboration of Gold Nanoparticle Surfaces by Bis(binaphthyl) Groups
  作者：Nathan Jones、Mohammad Nuruzzaman、Thomas Preston、Silvia Mittler

  DOI：10.1055/s-2007-1000865

  日期：2008.1

  The synthesis of a family of bis(binaphthyl)-based compounds for the chiral modification of gold nanoparticle surfaces is described. In these systems, two (S)-1,1′-bi-2-naphthol groups are linked to one another by a single diethanolamine-derived bridge, the nitrogen atom of which serves as an anchor for the attachment of an alkanethiol tether of 6, 10, or 12 methylene units in length. The terminal thiol group allows the production of surface-elaborated gold nanoparticles of 2.1 ± 0.6 nm diameter by a ‘direct synthesis’ method.

  描述了一个基于双（苯并萘基）化合物的家族，以实现金纳米颗粒表面的手性改性。在这些体系中，两个（S）-1,1'-双-2-萘醇基团通过一个单一的二乙醇胺衔接，氮原子作为链子与长度为6、10或12个亚甲基单元的烷硫醇连接。终端硫醇基团允许通过“直接合成”方法生产直径为2.1 ± 0.6纳米的表面修饰金纳米颗粒。
• First stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F
  作者：Mopuri Sudhakar Reddy、Gembali Manikanta、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.017

  日期：2019.2

  The first stereoselective total synthesis of antibiotic macrolide Berkeleylactone F is described. The synthetic sequence notably features Sharpless kinetic resolution to access chiral epoxide followed by its regioselective ring-opening reaction, Sharpless asymmetric reaction and ring-closing metathesis.

  描述了抗生素大环内酯伯克利内酯F​​的第一个立体选择性全合成。合成序列的显着特征是通过Sharpless动力学拆分获得手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Sharpless不对称反应和闭环复分解反应。