10-acetoxydecanal | 53463-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-acetoxydecanal
• 英文别名: 10-oxodecyl acetate
• CAS: 53463-69-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JAPNOISVXDOAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxydecanal 在 N-chloro-4-nitrophthalimide 、 (2R,5S)-2-(adamantan-1-yl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 氧气 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-acetoxydecanal
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化α-氯化的机理研究：非循环中间体的作用和性质

  摘要：

  在这里，我们报告了醛的有机催化 α-氯化中缩醛胺中间体的分离和表征。这些物质是底物、催化剂和氯化试剂的稳定共价三元加合物。NMR 辅助动力学研究和分离中间体的同位素标记实验不支持其参与 Blackmond 提出的下游立体选择性过程。通过调整氯化试剂的反应性，我们能够抑制限速非循环中间体的积累。因此，开发了一种高效且高度对映选择性的催化体系，具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201806261

文献信息

• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900428

  日期：2009.10

  An effective synthesis of carbamoyl azides directly from primary alcohols using iodobenzene dichloride in combination with sodium azide has been developed. Moreover, the same regent combination was also efficient for the oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones.

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化
• Diethylamino(trimethyl)silane-mediated direct 1,4-addition of naked aldehydes to electron-deficient olefins
  作者：Hisahiro Hagiwara、Nao Komatsubara、Hiroki Ono、Tomoyuki Okabe、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/b005728m

  日期：——

  Aldehydes directly add in a 1,4-manner to electron-deficient olefins in the presence of diethylamino(trimethyl)silane.

  醛类在三甲基硅烷二乙胺的存在下，以1,4-方式直接加成到缺电子的烯烃上。
• Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide for the Effective Synthesis of Carbamoyl Azides from Aldehydes
  作者：Chi Zhang、Xiao-Qiang Li、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067196

  日期：2008.8

  Various aliphatic and aromatic aldehydes are converted into their corresponding carbamoyl azides in good to excellent yields with the use of a combined reagent system of iodobenzene dichloride and sodium azide in acetonitrile under nitrogen.

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。
• SYNTHESIS OF MACROCYCLIC LACTONES APPLYING INTRAMOLECULAR 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION: SYNTHESIS OF (±)-A26771B
  作者：Morio Asaoka、Masayoshi Abe、Takashi Mukuta、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1982.215

  日期：1982.2.5

  intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the nitrile oxides derived from ω-nitroalkyl acrylates gave isoxazoline fused macrocyclic lactones. The direction of 1,3-dipolar cycloaddition is strongly affected by the ring size of forming lactones. Utilizing this method, total synthesis of (±)-A26771B was achieved.

  源自丙烯酸ω-硝基烷基酯的腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成得到异恶唑啉稠合的大环内酯。1,3-偶极环加成的方向受形成内酯环大小的强烈影响。利用该方法，实现了(±)-A26771B的全合成。