12-hydroxy-1-dodecen-3-one | 222721-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxy-1-dodecen-3-one
• 英文别名: 12-Hydroxydodec-1-en-3-one
• CAS: 222721-54-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KKXRFSLGJHAXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-1-dodecen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclative cleavage via solid-phase supported stabilized sulfur ylides: synthesis of macrocyclic lactones

  摘要：

  A new synthesis of macrolactones bearing a cyclopropyl ring condensed to the macrocycle is reported via a cyclization-release strategy making use of solid-phase supported stabilized sulfur ylides. (C), 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02258-4
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 盐酸 、 草酰氯 、 H(OEt)3 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,7-dimethyl-1,8-biphenylenediol 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 35.4h， 生成 12-hydroxy-1-dodecen-3-one
  参考文献：
  名称：

  催化 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 和 Oppenauer (OPP) 反应：强双齿醇铝对氢化物转移的显着加速

  摘要：

  通过采用 (2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基)双(二烷氧基铝) (3) 作为催化剂，设计了一种用于 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原的高效催化程序。例如，在催化量的原位生成的 3a (1 mol%) 的存在下，以 i-PrOH (1 equiv) 作为氢化物源在 CH 2 Cl 2 中还原 4-苯基环己酮在室温下在 I 内顺利进行。小时以82%的分离产率提供4-苯基环己醇。与此形成鲜明对比的是，使用化学计量 Al(i-PrO) 3 的常规 MPV 还原导致在类似条件下回收起始酮。我们的方法还能够以真正催化的方式实现 MPV 还原的逆反应，即 Oppenauer (OPP) 氧化。此外，这些发现促使我们在二齿铝催化剂 1 的存在下通过 MPV 反应过程同时开发羟基羰基底物的分子内还原/氧化，其中发生了从仲醇部分到远程羰基的高度化学选择性氢化物转移。最后，我们证明了现代

  DOI：

  10.1055/s-2002-19802

文献信息

• Simultaneous functional group manipulation in the Meerwein-Ponndorf-Verley reduction process catalyzed by bidentate aluminum reagent
  作者：Takashi Ooi、Yoshifumi Itagaki、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00131-8

  日期：1999.3

  Simultaneous reduction/oxidation sequence of hydroxy carbonyl substrates through Meerwein-Ponndorf-Verley reduction can be facilitated in the presence of bidentate aluminum catalyst, (2,7-dimethyl-1,8-biphenylenedioxy)bis(dimethylaluminum). This new approach provides the opportunity for efficient hydride transfer between two remotely situated functional groups.

  在二齿铝催化剂（2,7-二甲基-1,8-联苯二氧基）双（二甲基铝）的存在下，通过Meerwein-Ponndorf-Verley还原可同时还原羟基羰基底物的还原/氧化顺序。这种新方法为在两个遥远的官能团之间进行有效的氢化物转移提供了机会。