13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol | 76063-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol
• 英文别名: 13-tetrahydropyranyloxy-2(E)-tridecen-1-ol；13-(tetrahydropyran-2-yloxy)tridec-2-en-1-ol；(E)-13-(oxan-2-yloxy)tridec-2-en-1-ol
• CAS: 76063-04-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: AZBRZNITCBGFJN-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-11-十四碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Verma, N. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 581 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 氨 、 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 13-(2-tetrahydropyranyloxy)tridec-2(E)-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。
• Stereospecific Synthesis of (2<i>E</i>,13<i>Z</i>)‐2,13‐Octadecadienyl Acetate, the Sex Pheromone Component of the <i>Lepidoptera</i> Species
  作者：Jacek Grodner

  DOI：10.1080/00397910500466181

  日期：2006.3.1

  The main component of the sex pheromone of many lepidopteran pests, ( 2E, 13Z)-2,13-octadecadienyl acetate ( 1), has been synthesized following a simple route using 12-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-dodecyne ( 2) as the starting material.
• First total synthesis of strongylodiol A
  作者：J.S Yadav、Rajesh Kumar Mishra

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00066-7

  日期：2002.2

  A new cytotoxic long-chain acetylenic alcohol (R)-strongylodiol A, originally isolated from an Okinawan marine sponge of the genus Strongylophora, has been synthesized for the first time using commercially available 1,10-decanediol. The key step of this process involves the selective introduction of the (R)-configuration at C-6 which was achieved by P-elimination of epoxychlorides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.