2-[(2S)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]phenol | 1338471-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-[(2S)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]phenol
• CAS: 1338471-08-1
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 382.385
• InChiKey: ZOMRZGUVNSMDDK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 C₃₂H₃₀N₄O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(2S)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-4-yl]phenol 、
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和查耳酮衍生物的多米诺反应对映选择性合成2-取代-1,5-苯二氮卓类药物

  摘要：

  手性 2-取代-1,5-苯二氮卓衍生物首次从涉及邻苯二胺和 2'-羟基查耳酮的对映选择性多米诺反应合成。由衍生自 (S)-BINOL 和 L-脯氨酸酰胺的手性配体 1a 形成的钛配合物促进了反应，并以高达 82% ee 的良好收率得到了产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100938

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted-1,5-Benzodiazepines through Domino Reaction of o-Phenylenediamine and Chalcone Derivatives
  作者：Xuan Fu、Juhua Feng、Zhenhua Dong、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201100938

  日期：2011.9

  Chiral 2-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives were synthesized for the first time from an enantioselective domino reaction involving o-phenylenediamine and 2′-hydroxychalcones. The titanium complex formed from chiral ligand 1a derived from (S)-BINOL and L-prolineamide promoted the reaction and gave the products in good yields with up to 82 % ee.

  手性 2-取代-1,5-苯二氮卓衍生物首次从涉及邻苯二胺和 2'-羟基查耳酮的对映选择性多米诺反应合成。由衍生自 (S)-BINOL 和 L-脯氨酸酰胺的手性配体 1a 形成的钛配合物促进了反应，并以高达 82% ee 的良好收率得到了产物。