2-(2-phenylcyclopropyl)acetaldehyde | 1085512-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylcyclopropyl)acetaldehyde
• CAS: 1085512-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PEQVIHAEPCRQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylcyclopropyl)acetaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚的位点和对映选择性锰催化苄基 C-H 叠氮化

  摘要：

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07089
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylcyclopropyl)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(2-phenylcyclopropyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性光催化 CO2 固定的质子耦合电子转移策略

  摘要：

  在此，我们报告了我们对一种新型光羧化方法的设计和开发的研究。我们使用有机光氧化还原催化剂（PC，4CzIPN）和不同取代的二氢吡啶（DHP）与有机碱（1,5,7-triazabicyclodec-5-ene，TBD）相结合以获得质子耦合电子转移（PCET） ) 基于流形。结合实验分析（NMR、IR、循环伏安法）和密度泛函理论 (DFT) 计算的深入机理研究揭示了 DHP 和碱基之间氢键复合物的关键活性。PCET 机制的热力学和动力学优势允许实施氧化还原中性固定过程，从而在非常温和的反应条件下生成合成相关的羧酸（18 个例子，分离产率高达 75%）。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02952

文献信息

• α-Tetrasubstituted Aldehydes through Electronic and Strain-Controlled Branch-Selective Stereoselective Hydroformylation
  作者：Josephine Eshon、Floriana Foarta、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01431

  日期：2018.9.7

  high conversions and yields of tetrasubstituted aldehydes (e.g., 13:1 regioselectivity, 85% ee, and <1% hydrogenation for 1-fluoromethyl acrylate). The scope also encompasses both acyclic 1,1′-disubstituted and trisubstituted, electron-poor alkenes as well as di- and trisubstituted alkenes composed of small rings with exocyclic and endocyclic unsaturation. For example, 1-methylene-β-lactam furnished

  加氢甲酰化利用二氢，一氧化碳和催化剂将烯烃转化为醛。这项工作将手性双二氮杂膦烷（BDP）和双膦酰氨基乙烷连接的铑络合物应用于各种烯烃的加氢甲酰化反应，以生产手性四取代的醛。带有吸电子取代基的1,1'-二取代丙烯酸酯在温和条件下（1摩尔％的催化剂/ BDP配体，150 psig气体，60°C）以高转化率和四取代醛（例如13：1区域选择性）收率进行加氢甲酰化，1-85％ee和小于1％的氢化反应（对于丙烯酸1-氟甲基丙烯酸酯）。该范围还涵盖无环的1,1'-二取代和三取代的贫电子烯烃，以及由具有环外和环内不饱和键的小环组成的二和三取代的烯烃。例如，1-亚甲基-β-内酰胺为四取代的醛提供了98％的选择性和高达83％的ee。值得注意的是，手性三取代双环亚甲基氮丙啶以> 50催化剂周转/小时的速率以> 99％的区域选择性和> 19：1的非对映选择性转化为四取代的醛。HRh（BDP）（CO）非催化反应的N
• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE AND COMPOSITIONS
  申请人：BRICKNER Steven Jospeh

  公开号：US20080280879A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of the general Formula I, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , Y 1 , n, m, p and q are defined as above, their preparation and their use as antimicrobial agents.

  通式I的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Y1、n、m、p和q如上所定义，它们的制备以及它们作为抗微生物药剂的用途。
• Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1026151A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Z is O, S or NR8; A is hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R8 are independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, hererocyclic, hererocyclic(C1-C4)alkyl or C(R10)=N-OR9; R3 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or hererocyclic(C1-C4)alkyl; R6 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, halo, cyano, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, aralkyl, aryl(C3-C7)cycloalkyl, heterocyclic or hererocyclic(C1-C4)alkyl; R7 is aryl, aralkyl, heterocyclic or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R9 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, (C1-C4)alkylcarbonyl, (C1-C4)alkoxycarbonyl, aryl, or aralkyl; and R10 is hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, halo(C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl.

  具有杀菌和杀虫特性的化合物，其式为 其中 X 是 N 或 CH；Z 是 O、S 或 NR8；A 是氢、卤代、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基；R1 和 R8 独立地是氢或(C1-C4)烷基；R2 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、异环烷基、异环(C1-C4)烷基或 C(R10)=N-OR9；R3 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基；R4 和 R5 独立地为氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、卤代、氰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基；R6 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、卤代、氰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基、芳烷基、芳基(C3-C7)环烷基、杂环或异环(C1-C4)烷基；R7 是芳基、芳烷基、杂环基或杂环（C1-C4）烷基；R9 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、(C1-C4)烷基羰基、(C1-C4)烷氧基羰基、芳基或芳烷基；R10 是氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、卤代(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环(C1-C4)烷基。
• ARYL AND HETEROARYLCYCLOPROPYL OXIME ETHERS AND THEIR USE AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP1347952A1

  公开（公告）日：2003-10-01
• EP1347952A4
  申请人：——

  公开号：EP1347952A4

  公开（公告）日：2005-10-26