5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile | 41266-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-aminothiadiazole-4-carbonitrile
• CAS: 41266-81-3
• 化学式: C₃H₂N₄S
• mdl: MFCD19204447
• 分子量: 126.142
• InChiKey: TZUDGGZRPMFMRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  375.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-二硫代酰胺的两个环化方向。12,3，-三唑-4-碳酰胺的新重排。

  摘要：

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89194-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-cyanothioacetamide 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 2. Synthesis and recyclization of 4-substituted 5-amino-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519542

文献信息

• Switchable Synthesis of 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles from 2-Cyanothioacetamides under Diazo Group Transfer Conditions
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Kristina A. Galata、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Vera S. Berseneva、Oleg S. Eltsov、Albert T. Lebedev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02736

  日期：2017.4.21

  3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles from 2-cyanothioacetamides and sulfonyl azides is described. Under diazo transfer conditions in the presence of a base in an aprotic solvent 2-cyanothioacetamides operating as C–C–S building blocks produce 5-amino-4-cyano-1,2,3-thiadiazoles exclusively. The use of alkoxide/alcohol system completely switches the reaction course due to the change of one of the reaction centers

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。
• Synthesis and properties of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、V. I. Shishkina、Ya. B. Yasman、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00474054

  日期：1988.9
• BAKULEV, V. A.;LEBEDEV, A. T.;DANKOVA, E. F.;MOKRUSHIN, V. S.;PETROSYAN, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7329-7340
  作者：BAKULEV, V. A.、LEBEDEV, A. T.、DANKOVA, E. F.、MOKRUSHIN, V. S.、PETROSYAN, +

  DOI：——

  日期：——
• SHAFRAN, YU. M.;BAKULEV, V. A.;MOKRUSHIN, V. S.;KONDRATEV, P. N.
  作者：SHAFRAN, YU. M.、BAKULEV, V. A.、MOKRUSHIN, V. S.、KONDRATEV, P. N.

  DOI：——

  日期：——
• SHAFRAN, YU. M.;BAKULEV, V. A.;MOKRUSHIN, V. S.;VALIDUDA, G. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1986, N 5, 691-696
  作者：SHAFRAN, YU. M.、BAKULEV, V. A.、MOKRUSHIN, V. S.、VALIDUDA, G. I.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图