3-(2-chloro-3-pyridyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester | 830324-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chloro-3-pyridyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-chloropyridin-3-yl)-4-oxoquinazoline-2-carboxylate
• CAS: 830324-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: YSUDFTHSHNDMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  494.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-3-pyridyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester 在 三甲基铝 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-苄基-2-氯吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯吡啶-3-基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-chloro-3-pyridyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones的分子内亲核芳香取代反应及其在合成仲芳胺中的应用

  摘要：

  描述了一种由碱处理引起的 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one 衍生物的新型分子内亲核芳香取代反应及其在快速合成仲芳基胺（包括二芳基胺）中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834805

文献信息

• Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 2-Carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its Application to the Synthesis of Secondary Aryl Amines
  作者：Hideaki Natsugari、Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii

  DOI：10.1055/s-2004-834805

  日期：——

  A novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one derivatives induced by base treatment and its application to the expeditious synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, are described.

  描述了一种由碱处理引起的 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one 衍生物的新型分子内亲核芳香取代反应及其在快速合成仲芳基胺（包括二芳基胺）中的应用。
• Synthetic studies on 3-arylquinazolin-4-ones: intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its application to the synthesis of secondary aryl amines
  作者：Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.038

  日期：2005.4

  The general synthesis and a novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones, a potentially useful scaffold in the field of medicinal chemistry, are described. The synthetic utility of the SNAr reaction as a tool for the synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, is also demonstrated.

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。