PhC=OC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2) | 1087344-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: PhC=OC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2)
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-1-one
• CAS: 1087344-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: UAESPGMFDZXWSU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhC=OC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2) 、 bis(trimethylsilyl)mesitylphosphine 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到MesP=CPhC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）：苯乙烯的合成，范围和共聚

  摘要：

  提出了合成一类对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）的合成路线的设计。甲硅烷基磷化锂和酮的缩合反应（磷-彼得森反应）用作PC键形成步骤。尝试将PhC（OO）Ox（Ox = CNOCH（i Pr）C H 2）和MesP（SiMe 3）Li缩合得到异常的杂环（MesP）2 C（Ph）CN‐（S）‐CH（i Pr）CH 2 O（3）。但是，通过处理MesP（SiMe 3）成功制备了PhAk-Ox（S，E）-MesPC（Ph）CMe 2 Ox（1 a）。Li与PhC（= O）CMe 2 Ox（52％）。为了证明磷-彼得森合成的模块性和可调谐性，以类似于1 a的方式制备了其他几种磷-烯烃-恶唑啉：TripPC（Ph）CMe 2 Ox（1 b； Trip = 2,4,6-三异丙基苯基） ，2-我PRC 6 ħ 4 PC（PH）CME 2牛（图1c），2-吨BUC 6 ħ 4 PC（PH）CME

  DOI：

  10.1002/chem.201103887
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 (4S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到PhC=OC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）：苯乙烯的合成，范围和共聚

  摘要：

  提出了合成一类对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）的合成路线的设计。甲硅烷基磷化锂和酮的缩合反应（磷-彼得森反应）用作PC键形成步骤。尝试将PhC（OO）Ox（Ox = CNOCH（i Pr）C H 2）和MesP（SiMe 3）Li缩合得到异常的杂环（MesP）2 C（Ph）CN‐（S）‐CH（i Pr）CH 2 O（3）。但是，通过处理MesP（SiMe 3）成功制备了PhAk-Ox（S，E）-MesPC（Ph）CMe 2 Ox（1 a）。Li与PhC（= O）CMe 2 Ox（52％）。为了证明磷-彼得森合成的模块性和可调谐性，以类似于1 a的方式制备了其他几种磷-烯烃-恶唑啉：TripPC（Ph）CMe 2 Ox（1 b； Trip = 2,4,6-三异丙基苯基） ，2-我PRC 6 ħ 4 PC（PH）CME 2牛（图1c），2-吨BUC 6 ħ 4 PC（PH）CME

  DOI：

  10.1002/chem.201103887

文献信息

• Chiral Ligand Design: A Bidentate Ligand Incorporating an Acyclic Phosphaalkene
  作者：Julien Dugal-Tessier、Gregory R. Dake、Derek P. Gates

  DOI：10.1002/anie.200802949

  日期：2008.10.6