6,β-dinitro-3,4-methylenedioxystyrene | 15794-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6,β-dinitro-3,4-methylenedioxystyrene
• 英文别名: 5-nitro-6-(2-nitro-vinyl)-benzo[1,3]dioxole；ο,2-Dinitro-4,5-methylendioxy-styrol；1,3-Benzodioxole, 5-nitro-6-(2-nitroethenyl)-；5-nitro-6-(2-nitroethenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 15794-43-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₆
• mdl: MFCD00220077
• 分子量: 238.156
• InChiKey: WWYLHVBUDLOVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,β-dinitro-3,4-methylenedioxystyrene 在 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二噁唑并[4,5-f]吲哚-7-基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-METHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE
  [FR] FORMES SOLIDES DE 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-MÉTHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE

  摘要：

  本公开涉及3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二氧杂环[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式，其制备方法，药物组合物以及在治疗疾病中的用途。

  公开号：

  WO2019079299A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 6-硝基胡椒醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到6,β-dinitro-3,4-methylenedioxystyrene
  参考文献：
  名称：

  Convenient modification of the Leimgruber-Batcho indole synthesis: reduction of 2-nitro-β-pyrrolidinostyrenes by the FeCl3–activated carbon–N2H4∙H2O system

  摘要：

  A new catalytic system containing ferric chloride, activated carbon, and hydrazine has been proposed for the reductive cyclization of beta-dialkylamino-2-nitrostyrenes to give the corresponding indoles (Leimgruber-Batcho synthesis). Various substituted indoles may be obtained in high yield under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0776-2

文献信息

• Synthesis and characterization of 5<i>H</i>-1,3-dioxolo[4,5-<i>f</i>]indoleethylamines
  作者：Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/jhet.5570200438

  日期：1983.7

  Twelve new N, N-dialkylated-5, 6-methylenedioxytryptamines and N-cyclopropyl-5, 6-methylenedioxytrypt-amine were prepared as hybrids of known psychoactive phenylethylamines and tryptamines. Novel, more convenient syntheses of N-methyl- and N-benzylcyclopropylamine are described.

  制备十二种新的N，N-二烷基化-5，6-亚甲基二氧色胺和N-环丙基-5，6-亚甲基二氧色胺，作为已知的精神活性苯基乙胺和色胺的混合物。描述了N-甲基-和N-苄基环丙胺的新颖，更方便的合成。
• Synthesis of Indoles from o,β-Dinitrostyrenes via Indium/Acetic Acid-Mediated Reductive Heterocyclizations
  作者：Byeong Hyo Kim、Geunsoo Lee、Jaehwan Choi、Byung Min Lee

  DOI：10.3987/com-12-12605

  日期：——

  Reductive heterocyclization reactions of various 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes to indoles were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene or benzene, 1-nitro-2-(2-nitroaryl)ethenes were cyclized to give corresponding indoles in good yields.
• Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2, .beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00167a045

  日期：1983.9
• Derivate des Methylendioxybenzols, 22. Mitt.1: Über die Synthese von Indolderivaten der Methylendioxybenzolreihe
  作者：F. Dallacker、D. Bernabei

  DOI：10.1007/bf00901383

  日期：1967.5
• [EN] SOLID FORMS OF 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-METHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE 3-(5-FLUOROBENZOFURAN-3-YL)-4-(5-MÉTHYL-5H-[1,3]DIOXOLO[4,5-F]INDOL-7-YL)PYRROLE-2,5-DIONE
  申请人：ACTUATE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019079299A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present disclosure relates to solid forms of 3-(5-Fluorobenzofuran-3-yl)-4-(5-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl) pyrrole-2,5-dione, processes for preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and uses thereof in treating disease.

  本公开涉及3-(5-氟苯并呋喃-3-基)-4-(5-甲基-5H-[1,3]二氧杂环[4,5-f]吲哚-7-基)吡咯-2,5-二酮的固体形式，其制备方法，药物组合物以及在治疗疾病中的用途。