2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-one | 308-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: Phenyl perfluorobutyl ketone
• CAS: 308-27-0
• 化学式: C₁₁H₅F₉O
• 分子量: 324.146
• InChiKey: ANIVIGFLVISQHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.5 °C
• 密度：
  1.517 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-one 在 sulfur tetrafluoride 作用下， 生成 (perfluoropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of perflouroalkylated benzene sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83354-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

文献信息

• Approaches to prepare perfluoroalkyl and pentafluorophenyl copper couples for cross-coupling reactions with organohalogen compounds
  作者：Mikhail M. Kremlev、Aleksej I. Mushta、Wieland Tyrra、Yurii L. Yagupolskii、Dieter Naumann、Mathias Schäfer

  DOI：10.1039/c5dt02925b

  日期：——

  perfluoroorgano silver(I) reagents, AgRf, and elemental copper through redox transmetallations. The composition of the resulting reactive intermediates was investigated by means of 19F NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry. Perfluoro-n-propyl and perfluoro-n-butyl copper–silver reagents prepared by the oxidative transmetallation route exhibited good properties in C–C bond formation reactions with acid

  碘氟代烷烃C n F 2 n +1 I（n = 2、3、4）和n -BuLi在低温下的反应为LiC n F 2 n +1的NMR光谱学证据提供了证据，该LiC n F 2 n +1转化为LiCu（C n F 2）ñ 1）2在与0.5摩尔铜（治疗衍生物我），溴化的CuBr。获得全氟有机铜对Cu（R f）2 Ag（R f = n -C 3 F 7，n-C 4 F 9，C 6 F 5）是通过相应的全氟有机银（I）试剂AgR f和元素铜通过氧化还原金属转移反应而获得的。通过19 F NMR光谱法和ESI质谱法研究所得的反应性中间体的组成。全氟正丙基和全氟正通过氧化性金属转移途径制备的丁基铜-银试剂即使在中等条件下，在与酰氯的C-C键形成反应中也表现出良好的性能。在高温下，与氟原子直接键合到芳族化合物上的溴取代反应得以实现，而使用锂铜对进行卤化物取代反应的成功率仍然很低。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C2-Selective Cyanation/Defluorination Cascade of Perfluoroalkylated 3-Indolylmethanols and Application to the Synthesis of 3-Fluoro(perfluoroalkyl)-β-carbolines
  作者：Jingjing Sang、Li Feng、Rui Hu、Jichao Chen、Dandan Shang、Qing Bao、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02932

  日期：2021.10.1

  perfluoroalkylated 3-indolylmethanols with TMSCN is described, which provides a novel and practical strategy for the synthesis of structurally diverse 3-(2-cyano)-indolyl substituted gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes. The reaction features excellent regio- and stereoselectivity and broad substrate scope. Notably, the obtained gem-difluoroalkenes and β-fluoro-β-perfluoroalkylalkenes

  描述了一种前所未有的 Sc(OTf) 3催化 C2 选择性氰化/脱氟级联的全氟烷基化 3-吲哚甲醇与 TMSCN，这为合成结构多样的 3-(2-氰基)-吲哚基取代的宝石提供了一种新颖实用的策略-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃。该反应具有优异的区域和立体选择性和广泛的底物范围。值得注意的是，得到的钆-二氟烯烃和β-氟-β-全氟烷基烯烃可以很容易地转化为3-氟（全氟烷基）-β-咔啉，只需在温和的反应条件下用格氏试剂或DIBAL-H处理即可。
• The Reaction of Carboxylic Acid Esters with RfMgBr: A Convenient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones
  作者：Can Xue、Guangke He、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201000887

  日期：2010.12

  synthetically attractive perfluoroalkyl ketones through the reaction of readily available alkenoates, alkynoates, or regular carboxylic esters with perfluoroalkyl Grignard reagents at -70 to -60 °C in diethyl ether with moderate to good yields was developed. The reaction stopped at the ketone stage, with no further reaction to form the tertiary alcohols being observed. DFT calculations confirmed that

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。
• Sequential perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles triggered with perfluoroalkyl titanates: catalytic asymmetric synthesis of perfluoroalkyl amines
  作者：Koichi Mikami、Tatsushi Murase、Lili Zhai、Susumu Kawauchi、Yoshimitsu Itoh、Shigekazu Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.140

  日期：2010.3

  Highly enantio-enriched perfluoroalkyl amines are shown to be synthesized by perfluoroalkylation and asymmetric reduction of nitriles. Perfluoroalkylation of nitriles can be attained by the Lewis acidic perfluoroalkyl titanate reagents to give acyclic ketimines. Catalytic asymmetric hydrogenation of the acyclic ketimines affords the perfluoroalkyl amine products in up to 93% ee.

  已显示通过全氟烷基化和腈的不对称还原来合成高度对映体富集的全氟烷基胺。可通过路易斯酸性全氟烷基钛酸酯试剂实现腈的全氟烷基化，得到无环酮亚胺。无环酮亚胺的催化不对称氢化提供了高达93％ee的全氟烷基胺产物。
• Asymmetric Construction of Fluoroalkyl Tertiary Alcohols through a Three-Component Reaction of (Bpin)₂, 1,3-Enynes, and Fluoroalkyl Ketones Catalyzed by a Copper(I) Complex
  作者：Xu-Cheng Gan、Qi Zhang、Xue-Shun Jia、Liang Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04039

  日期：2018.2.16

  An asymmetric three-component reaction of Bis(pinacolato)diboron ((BPin)2), 1,3-enynes, and fluoroalkyl ketones was carried out by using a copper(I)-Ph-BPE complex as the catalyst, which afforded a series of chiral fluoroalkyl diols in good to high yield, good to high diastereoselectivity, and high enantioselectivity after an oxidative workup. The reaction exhibits advantages that include a broad substrate

  以铜（I）-Ph-BPE络合物为催化剂，进行了双（频哪醇）二硼（（BPin）2），1,3-烯炔和氟代烷基酮的不对称三组分反应。系列的手性氟烷基二醇具有良好的高收率，良好的高非对映选择性以及氧化后的高对映选择性。该反应展现出的优点包括广泛的底物范围，高官能团相容性，高立体选择性和容易的反应方案。该反应的合成效用通过几次转化得以展示。