1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol | 78960-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol
• 英文别名: alpha-(Nonafluorobutyl)benzyl alcohol；2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-ol
• CAS: 78960-83-5
• 化学式: C₁₁H₇F₉O
• 分子量: 326.162
• InChiKey: LTCGXWYHRGQUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  210-212 °C
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol 在 Oxone 、 potassium 2-iodo-5-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸苯酯 、 全氟碘代丁烷 在 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 以88%的产率得到1-phenyl-2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基钛酸酯类试剂串联还原全氟烷基化酯

  摘要：

  稳定的全氟烷基钛酸酯类试剂的产生及其新型反应，酯的串联还原全氟烷基化，显示出以高达定量产率得到全氟烷基化仲醇。

  DOI：

  10.1021/ja074642z

文献信息

• Catalytic phosphorylation of polyfluoroalkanols
  作者：E. I. Goryunov、G. N. Molchanova、P. V. Petrovskii、L. S. Zakharov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495694

  日期：1998.9

  Phosphorylation of α-polyfluoroalkylbenzyl alcohols by an excess of phenylphosphonic dichloride in the presence of Mg or CaCl2 as the catalyst givesO-(α-polyfluoroalkylbenzyl) phenylphosphonochloridates (63–79% yield). The reaction proceeds stereoselectivity, and the phosphonochloridates obtained are mixtures of two diastereomers with predominance (approximately by 10%) of one of them.

  在 Mg 或 CaCl2 作为催化剂存在下，用过量的苯基膦酰二氯对 α-多氟烷基苄醇进行磷酸化，得到 O-（α-多氟烷基苄基）苯基膦酰氯（产率 63-79%）。反应进行立体选择性，获得的膦酰氯是两种非对映异构体的混合物，其中一种占优势（约 10%）。
• PALLADIUM AND NICKEL-CATALYZED PERFLUOROALKYLATION OF ALDEHYDES USING ZINC AND PERFLUOROALKYL HALIDES
  作者：Neil J. O’Reilly、Masamichi Maruta、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1984.517

  日期：1984.4.5

  A room temperature method for the conversion of perfluoroalkyl iodides to α-perfluoroalkyl carbinols under Pd or Ni catalysis is reported. The use of trifluoromethyl bromide provides an economical procedure for trifluoromethyl substituted carbinols.

  报告了一种在钯或镍催化下将全氟烷基碘化物转化为 α-全氟烷基甲醇的室温方法。三氟甲基溴的使用为三氟甲基取代的联醇提供了一种经济的方法。
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• Perfluoroalkylation in flow microreactors: generation of perfluoroalkyllithiums in the presence and absence of electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Shinya Tokuoka、Shigeyuki Yamada、Yutaka Tomida、Kojun Oshiro、Hideki Amii、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c1ob06350b

  日期：——

  Perfluoroalkyllithiums were effectively generated from perfluoroalkyl halides in the presence and absence of electrophiles using flow microreactor systems. The in situ trapping with electrophile is conducted at much higher temperatures than those required for batch macro reactors. The subsequent trapping method is quite effective for highly reactive electrophiles that are not compatible with the lithiation process.

  全氟烷基锂通过使用微流反应器系统在有无电亲体的情况下有效地从全氟烷基卤化物中生成。与批量宏反应器所需的温度相比，原位捕获电亲体的温度要高得多。随后的捕获方法对于与锂化过程不兼容的高反应性电亲体非常有效。
• Perfluoroalkyl and -aryl Zinc Ate Complexes: Generation, Reactivity, and Synthetic Application
  作者：Xuan Wang、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Hisano Kato、Naoyuki Toriumi、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201501811

  日期：2015.7.27

  A combination of dimethylzinc, perfluoroalkyl iodide, and LiCl afforded a new type of perfluoroalkyl (RF) zinc ate complex. These complexes show much greater thermal stability than conventional perfluorinated metal species, such as RF–lithium species and Grignard reagents, and they can be used at room temperature or higher. The results of DFT calculations on the origin of the enhanced stability are

  二甲基锌，全氟烷基碘化物和LiCl的组合提供了一种新型的全氟烷基（R F）锌盐配合物。这些络合物显示出比常规的全氟化金属物种（例如R F –锂物种和格氏试剂）更高的热稳定性，并且可以在室温或更高温度下使用。报道了DFT计算的结果，指出了增强的稳定性的起源，并证明了R F-锌酸盐配合物的合成效用。