N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 82342-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)(phenyl)methanone；N-benzoyltetrahydroisoquinoline；3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 82342-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD01212021
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QXUMOIJXVLZMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  使用光气或三光气对叔胺进行脱苄基反应：制备氨基甲酰氯和不对称尿素的高效快速方法。在碳11化学中的应用。

  摘要：

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。

  DOI：

  10.1021/jo0346297
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• Dehydrogenative amide synthesis from alcohol and amine catalyzed by hydrotalcite-supported gold nanoparticles
  作者：Jiangling Zhu、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.048

  日期：2012.6

  Hydrotalcite-supported nano-gold (Au/HT) was found to be a highly efficient heterogeneous catalyst for the dehydrogenative synthesis of amide from alcohol and amine. Amines and alcohols with different structures could be converted into the amides under mild reaction conditions with up to 98% isolated yields. Mechanism exploration suggested that ester might be the reaction intermediate.

  发现水滑石负载的纳米金（Au / HT）是用于从醇和胺脱氢合成酰胺的高效多相催化剂。在温和的反应条件下，具有不同结构的胺和醇可以转化为酰胺，分离产率高达98％。机理探索表明，酯可能是反应的中间体。
• Manganese Catalyzed Direct Amidation of Esters with Amines
  作者：Zhengqiang Fu、Xinghua Wang、Sheng Tao、Qingqing Bu、Donghui Wei、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02478

  日期：2021.2.5

  metal catalyzed amidations remains a challenge. Here, a manganese(I)-catalyzed method for the direct synthesis of amides from a various number of esters and amines is reported with unprecedented substrate scope using a low catalyst loading. A wide range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic esters, even in fatty acid esters, reacted with a diverse range of primary aryl amines, primary alkyl amines

  酯与胺的过渡金属催化的酰胺键形成反应已被开发为克服传统方法的缺点的先进方法。在过渡金属催化的酰胺化反应中底物的广泛应用仍然是一个挑战。在此，报道了锰（I）催化的方法，其由多种酯和胺直接合成酰胺，具有低催化剂载量，具有无与伦比的底物范围。甚至在脂肪酸酯中，各种各样的芳族，脂族和杂环酯也与各种各样的伯芳基胺，伯烷基胺和仲烷基胺反应形成酰胺。值得注意的是，该方法提供了由脂肪酸酯和胺形成过渡金属催化的酰胺键形成反应的第一个例子。
• Intra vs intermolecular amidoalkylation of aromatics
  作者：D. Ben-Ishal、I. Sataty、N. Peled、R. Goldshare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89976-2

  日期：1987.1

  Three types of intramolecular amidoalkylation reactions of aromatics, two endotrigonal and one exotrigonal (I, II, III), leading to indolone, N-acylisoquinolines, isoquinolone and benzazepinone derivatives were studied. In the presence of external aromatic nucleophiles competing intermolecular amidoalkylations were observed (1 → 2,13 → 14). The mechanism and the synthetic limitations of the three types

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。
• Microwave‐Assisted Deacylation of Unactivated Amides Using Ammonium‐Salt‐Accelerated Transamidation
  作者：Yuhei Shimizu、Hiroyuki Morimoto、Ming Zhang、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201202354

  日期：2012.8.20

  The combination of an ammonium salt and ethylenediamine promotes deacylation of a variety of unactivated amides to give the corresponding amines in high yields without the use of strong acids or bases. The reactions proceed without special care regarding air and moisture, and tolerate a wide range of functional groups.

  铵盐和乙二胺的组合可促进各种未活化酰胺的脱酰作用，从而以高收率得到相应的胺，而无需使用强酸或强碱。反应进行时无需特别注意空气和水分，并能耐受各种官能团。
• Preparation of Tertiary Amides from Carbamoyl Chlorides and Organocuprates
  作者：Laurent Lemoucheux、Thomas Seitz、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1021/ol0487130

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Reaction of carbamoyl chlorides with cyano-Gilman cuprates affords tertiary amides in good to excellent yields. The reaction is general due to the possibility of using reagents made either from organolithium or from Grignard compounds. The characterization of the main side products allowed for the suggestion of a possible mechanism.

  [反应：见正文]氨基甲酰氯与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应可提供高至优收率的叔酰胺。由于可以使用由有机锂或格氏试剂制得的试剂，因此反应是一般的。主要副产物的表征允许提出可能的机制。