2-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 75435-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzoyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2-Benzoyl-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；2-Benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 75435-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OJVLFVNBUMKNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-羧酸乙酯 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 air 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Autoxidation of Intermediary Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates Generated from Cyclic N-Acyl .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  中性离子1, 3-噁唑鎓-5-醇盐（munchnones）在C-4取代基为芳香族时，与氧反应相对迅速，生成自氧化产物。自氧化发生在由N-酰基四氢异喹啉-1-羧酸或四氢-β-卡比啉-1-羧酸生成的munchnones中。通过18O标记实验阐明了机制，涉及一系列已知的自氧化过程，包括氧化、产物过氧阴离子的环化和氧化断裂。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1248

文献信息

• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines, 2-alkyl(Acyl)-1(2H)-3,4-dihydroisoquinolinones, 2-alkyl-1(2H)-isoquinolinones and 1-alkyl-2(2H)-quinolinones by oxidation with potassium permanganate
  作者：Atanas P. Venkov、Stela M. Statkova-Abeghe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00971-x

  日期：1996.1

  Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines 2,2-alkyl- 6 and 2-acyl-3,4-dihydro -1(2H)-isoquinolinones 9, 2-alkyl-1(2H)- isoquinolinones 14, N-alkyl-3,4-dihydro-2(2H)-quinolinones 16 and N-alkyl-2(2H)-quinolinones 19 by oxidation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1, N-alkyl (acyl)iminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines 5,8 and isoquinoline 13 as well as of N-alkyl ammonium salts of tetrahydroquinoline

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。
• Copper-Catalyzed Aldehyde Exchanged Amidation
  作者：Lei-Yang Zhang、Nai-Xing Wang、Yue-Hua Wu、Zhan Yan、Xue-Wang Gao、Ke Feng、Bao-Cai Xu、Yalan Xing、Pei-Jia Wang、Yao Zhang、Le-Le Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04107

  日期：2022.1.21

  with an aldehyde group were first generated using aldehydes and secondary amines. Various (hetero)aryl aldehydes and even aliphatic aldehydes (>40 examples) were converted into the desired products in moderate to excellent yields (up to 89%). A plausible mechanism involving a Cu(I/II/III) catalytic cycle combined with radical rearrangement was proposed and confirmed with four key intermediates detected

  生物活性酰胺的合成一直是化学家们的追求。本文首先使用醛和仲胺生成与醛基结合的仲酰胺。各种（杂）芳基醛甚至脂肪醛（>40 个实例）都以中等至优异的产率（高达 89%）转化为所需的产品。提出了一种涉及 Cu(I/II/III) 催化循环与自由基重排相结合的合理机制，并通过高分辨率质谱法检测到的四种关键中间体进行了证实。
• Unusual formation of tetrahydro-1-isoquinolones from tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides and mechanistic aspects
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39900001328

  日期：——

  The reaction of tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acids with carbodiimides leads to the formation of tetrahydro-1-isoquinolones in high yields, involving a reaction between mesoionic 1,3-oxazol-5-one intermediates and molecular oxygen.

  四氢异喹啉-1-羧酸与碳二亚胺的反应导致高产率地形成四氢-1-异喹啉酮，涉及介电的1,3-恶唑-5-酮中间体与分子氧之间的反应。