2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 62172-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2-benzoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 62172-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: SUCYGZUQJXUYID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到2-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 5,10,15,20-tetra-(4-chlorophenyl)porphyrin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和 Reissert 型反应从 1,2,3,4-四氢异喹啉轻松一锅合成 N-酰基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  在此，我们报告了一种在环境温度下使用空气作为氧化剂和酰基氰化物作为酰基和氰基源通过一锅光氧化还原和Reissert型反应对THIQ进行直接α-氰化/ N-酰化的方案。以中等至良好的收率获得了一组不同的N-酰基-1-氰基 THIQ。根据初步的机制研究提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d3nj02600k

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds. Part IX [1]. An Alternative Approach to Dibenzoquinolizine- and Isoquinonaphthyridin-13a-carboxylic Acids, a Novel Synthesis of Alangimarine
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger

  DOI：10.1007/s00706-004-0231-5

  日期：2005.2

  3,4-Dihydroisoquinoline- Reissert -compounds were alkylated to 1-benzyl- and 1-picolyl-derivatives, which in turn could selectively be hydrolized yielding various carboxylic acids, among others certain amino acids related to 3′,4′-deoxynorlaudanosoline carboxylic acid ( DNLCA ). These on treating with ethanolic KOH underwent cyclization to dibenzoquinolizine- and isoquinonaphthyridine-13a-carboxylic

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。
• Ezquerra, Jesus; Alvarez-Builla, Julio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 917 - 925
  作者：Ezquerra, Jesus、Alvarez-Builla, Julio

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Yvette A.; Stephenson, E. Kyle; Cava, Michael P., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1047 - 1050
  作者：Jackson, Yvette A.、Stephenson, E. Kyle、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• The Reduction of Acid Adducts of Isoquinoline Reissert Compounds¹
  作者：I. Wesley Elliott、Janet O. Leflore

  DOI：10.1021/jo01046a055

  日期：1963.11