3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 294895-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(2-Nitro-4,5-dimethoxyphenyl)-imidazole-5-carboxylate；ethyl 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 294895-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: ZFIJXHPPXWNKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 7,8-dimethoxy-imidazoquinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines

  摘要：

  本发明涉及制备咪唑喹喔啉酮，杂环取代咪唑吡嗪酮，咪唑喹喔啉和杂环取代咪唑吡嗪的新工艺。

  公开号：

  US20040180898A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4，5-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenylamino)imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮环系的新构建策略及其在高效新型Lck抑制剂BMS-238497的高效合成中的应用

  摘要：

  为构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-一环系统开发了一种新的有效策略。新方法涉及将邻硝基苯胺与乙醛酸酯在甲醇中缩合，然后用甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）试剂处理所得的α-（邻硝基苯胺基）-α-甲氧基乙酸酯，得到1-（邻硝基苯基）咪唑-5 -羧酸盐。硝基咪唑羧酸盐的还原环化以三个步骤提供咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮，总产率为60％。该新方法已成功应用于合成新型有效的Lck抑制剂BMS-238497。

  DOI：

  10.1021/jo0355348

文献信息

• A new facile method for the synthesis of 1-arylimidazole-5-carboxylates
  作者：Bang-Chi Chen、Mark S Bednarz、Rulin Zhao、Joseph E Sundeen、Ping Chen、Zhongqi Shen、Amanda P Skoumbourdis、Joel C Barrish

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00910-2

  日期：2000.7

  A new facile method for the preparation of 1-arylimidazole-5-carboxylates was developed. The new method involved reaction of anilines and ethyl glyoxylate in methanol to give alpha-anilino-alpha-methoxyacetates followed by cyclization with TosMIC, affording 1-arylimidazole-5-carboxylates in two steps in 40-94% overall yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING IMIDAZOQUINOXALINONES, HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINONES, IMIDAZOUINOXALINES AND HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES<br/>[FR] PROCEDES POUR PREPARER DES IMIDAZOQUINOXALINONES, DES IMIDAZOPYRAZINONES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, DES IMIDAZOQUINOXALINES ET DES IMIDAZOPYRAZINES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004078714A2

  公开（公告）日：2004-09-16

  Novel processes for the preparation of imidazoquinoxalinones, heterocyclic-substituted imidazopyrazinones, imidazoquinoxalines and heterocyclic-substituted imidazopyrazines are described.