1-(5-acetyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethan-1-one | 850913-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-acetyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-Acetyl-1-(trifluoromethylsulfonyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 850913-21-2
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄S
• 分子量: 283.228
• InChiKey: MTRJCDPRDQGYEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-acetyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethan-1-one 、 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、1600.02 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Triflylpyrroles作为正常的电子需求中的有效的亲二烯体[4 + 2]在压力下的环加成反应。

  摘要：

  在3或2和4位带有乙酰基的1-Triflylpyrroles在高压和路易斯酸激活的正常电子需求Diels-Alder反应中是有效的亲二烯体。

  DOI：

  10.1039/b414978e
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 1,1'-(1H-吡咯-2,4-二基)二乙酮 以78%的产率得到1-(5-acetyl-1-trifluoromethanesulfonyl-1H-pyrrol-3-yl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-Triflylpyrroles作为正常的电子需求中的有效的亲二烯体[4 + 2]在压力下的环加成反应。

  摘要：

  在3或2和4位带有乙酰基的1-Triflylpyrroles在高压和路易斯酸激活的正常电子需求Diels-Alder反应中是有效的亲二烯体。

  DOI：

  10.1039/b414978e

文献信息

• Tuning the reactivity and chemoselectivity of electron-poor pyrroles as dienophiles in cycloadditions with electron-rich dienes
  作者：Antony Chrétien、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.016

  日期：2005.8

  Activation by Lewis acid catalysis and high pressure allows pyrrole derivatives to react with electron-rich dienes in normal electron demand [4+2] cycloadditions, provided that the aromatic ring is substituted by at least two electron-withdrawing groups. The dienophilic behavior of the heterocycle is expressed through the involvement of either the aromatic carbon–carbon double bond in an all-carbon

  路易斯酸催化和高压激活可以使吡咯衍生物与富电子的二烯在正常的电子需求[4 + 2]环加成反应，前提是芳香环被至少两个吸电子基团取代。杂环的双亲行为是通过全碳过程中的芳族碳-碳双键或杂环加成反应中取代基的羰基部分参与来表达的。在这方面，表明杂环取代基的性质具有显着影响，并指导环加成的反应性和化学选择性。