6,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 107054-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one；6,7-Dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalin-1-on；6,7-Dimethyl-Δ⁶-octal-1-on
• CAS: 107054-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AEIPEOCAJQLDDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  270.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以73%的产率得到6,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟三（五氟乙基）磷烷-一种用于Diels-Alder反应的高活性催化剂

  摘要：

  发现二氟三（五氟乙基）磷烷（C 2 F 5）3 PF 2催化α，β-不饱和酮或醛与共轭二烯或环二烯的狄尔斯-阿尔德反应，可高产率地提供环加成产物。完成Diels-Alder反应只需要少量的这种催化剂。开发的协议比文献中报道的过程更方便。以中等至良好的产率获得了几种环己烯，萘和降冰片烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.11.002

文献信息

• Application of commercial microwave ovens to organic synthesis.
  作者：Raymond J Giguere、Terry L Bray、Scott M Duncan、George Majetich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85103-5

  日期：1986.1

  Commercial microwave ovens have been safely used to dramatically reduce the reaction times (at comparable yield) of Diels-Alder, Claisen, and ene reactions. Significant solvent effects were also observed.

  商用微波炉已经安全使用，可以大大减少Diels-Alder，Claisen和ene反应的反应时间（以可比的产率）。还观察到显着的溶剂作用。
• A Well‐Defined Aluminum‐Based Lewis Acid as an Effective Catalyst for Diels–Alder Transformations
  作者：Zhizhou Liu、Jazreen Hui Qi Lee、Rakesh Ganguly、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1002/chem.201502205

  日期：2015.8.3

  active aluminum‐based system for Diels–Alder transformations is reported. The system was generated by mixing a β‐diketiminate‐stabilized aluminum bistriflate compound with Na[BArCl4] (ArCl=3,5‐Cl2C6H3). Solid‐state analysis of the catalytic system reveals a unique structure incorporating a two‐dimensional coordination polymer. According to the experimental results obtained from several Diels–Alder transformations

  据报道，用于Diels-Alder转化的具有催化活性的铝基体系。该系统是通过将β-二酮稳定的双硫铝酸铋化合物与Na [BAr Cl 4 ]（Ar Cl = 3,5-Cl 2 C 6 H 3）混合而生成的。催化系统的固态分析显示了一种独特的结构，该结构结合了二维配位聚合物。根据从几次Diels-Alder转换获得的实验结果，铝基体系似乎是最近报道的基于碳和硅阳离子的化合物的一种更实用，更耐用的替代方法。
• Some Reactions of Δ²-Cyclohexenone, Including the Synthesis of Bicyclo(2,2,2)-octanedione-2,6
  作者：Paul D. Bartlett、G. Forrest Woods

  DOI：10.1021/ja01868a014

  日期：1940.11
• Some Diels-Alder Reactions with 2-Ethoxy-1,3-butadiene
  作者：Herbert O. House、Walter F. Gannon、Rolland S. Ro、David J. Wluka

  DOI：10.1021/ja01491a046

  日期：1960.3
• GIGUERE R. J.; BRAY T. L.; DUNCAN S. M.; MAJETICH G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4945-4948
  作者：GIGUERE R. J.、 BRAY T. L.、 DUNCAN S. M.、 MAJETICH G.

  DOI：——

  日期：——