pfaffiaglycoside B | 1252576-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pfaffiaglycoside B
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8S,8aR,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-8-hydroxy-4,4,6a,6b,14b-pentamethyl-11-methylidene-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1252576-35-4
• 化学式: C₃₅H₅₂O₁₀
• 分子量: 632.792
• InChiKey: FLWTUJKVYNTUKI-KCEJQVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pfaffiaglycoside B 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.8 mg的产率得到pfaffianol A
  参考文献：
  名称：

  Brazilian Natural Medicines. IV. New Noroleanane-Type Triterpene and Ecdysterone-Type Sterol Glycosides and Melanogenesis Inhibitors from the Roots of Pfaffia glomerata

  摘要：

  Pfaffia glomerata根部的乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 显示出对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞中的黑色素生成具有抑制作用。从乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 中，我们分离出了一种新的诺罗兰烷型三萜pfaffianol A、其糖苷pfaffiaglycosides A和B，以及蜕皮素型甾醇糖苷pfaffiaglycosides C、D和E，并且还有八种已知成分。新成分的结构是基于物理化学和化学证据确定的。其中，pfaffianol A（IC50=44 μM）和pfaffoside C（IC50=92 μM）显著抑制黑色素生成，且无细胞毒性。这些抑制作用比参考化合物阿尔布丁（IC50=174 μM）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.690