pfaffianol A | 1242333-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: pfaffianol A
• 英文别名: 3β,16β-dihydroxy-30-norolean-12,20(29)-dien-28-oic acid；pfaffine A；(4aR,5S,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-5,10-dihydroxy-6a,6b,9,9,12a-pentamethyl-2-methylidene-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 1242333-63-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: ZACYARXXVLYUTK-AZMJEEGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pfaffiaglycoside B 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.8 mg的产率得到pfaffianol A
  参考文献：
  名称：

  Brazilian Natural Medicines. IV. New Noroleanane-Type Triterpene and Ecdysterone-Type Sterol Glycosides and Melanogenesis Inhibitors from the Roots of Pfaffia glomerata

  摘要：

  Pfaffia glomerata根部的乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 显示出对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞中的黑色素生成具有抑制作用。从乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 中，我们分离出了一种新的诺罗兰烷型三萜pfaffianol A、其糖苷pfaffiaglycosides A和B，以及蜕皮素型甾醇糖苷pfaffiaglycosides C、D和E，并且还有八种已知成分。新成分的结构是基于物理化学和化学证据确定的。其中，pfaffianol A（IC50=44 μM）和pfaffoside C（IC50=92 μM）显著抑制黑色素生成，且无细胞毒性。这些抑制作用比参考化合物阿尔布丁（IC50=174 μM）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.690