2-((benzyloxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol | 4270-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Benzyloxymethyl-2-methyl-1,3-propanediol；2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 4270-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: KOQGIHZSLVPISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 252.0h， 生成 6-toluene-p-sulfonyloxymethyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Faulkner, Stephen; Kataky, Ritu; Parker, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 9, p. 1761 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 硫酸 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-2-methylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2-trans alkyl galactofuranoside mimetics as mycobacteriostatic agents

  摘要：

  辛基链与M. smegmatis细胞的强相互作用与半乳糖醛酸环对抗分枝杆菌生长的高特异性相配。

  DOI：

  10.1039/c5ob00296f

文献信息

• Stereoarrays with an All-Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes
  作者：Bruno Linclau、Elena Cini、Catherine S. Oakes、Solen Josse、Mark Light、Victoria Ironmonger

  DOI：10.1002/anie.201107370

  日期：2012.1.27

  The MgBr2 chelation of prochiral malonaldehydes allows diastereoselective monoaddition reactions with allyl stannane nucleophiles (see scheme; PG=protecting group, TBDMS=tert‐butyldiphenylmethylsilyl, Tr=trityl). In the same pot, addition of a second nucleophile proceeds in high diastereoselectivity to generate nonsymmetric products with up to five contiguous stereogenic centers, including a chiral all‐carbon

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。
• Novel synthesis method of ester free trimethylene carbonate derivatives
  作者：Hiroaki Nobuoka、Hiroharu Ajiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.002

  日期：2019.1

  Ester free poly(trimethylene carbonate) (PTMC) derivatives show biocompatibility and biodegradability and do not generate any acidic compounds after decomposition. Their syntheses methods are limited however, hampering their material application. Herein, we established a novel synthesis route of ester free trimethylene carbonate (TMC) derivatives. The novel synthesis route was described using six aldehydes

  不含酯的聚碳酸三亚甲基酯（PTMC）衍生物具有生物相容性和生物降解性，分解后不会产生任何酸性化合物。然而，它们的合成方法受到限制，从而妨碍了它们的材料应用。在这里，我们建立了无酯碳酸三亚甲基酯（TMC）衍生物的新型合成路线。描述了使用六种醛和一种酮作为起始化合物的新型合成途径。关键反应是通过氢化二异丁基铝使环状缩醛结构中的两个受保护的羟基选择性脱保护。这种新颖的合成途径意味着可以将TMC侧链中的醛基转化为醚基。通常，仅将衍生自伯醇的取代基引入侧链。因此，与常规方法相比，我们成功地将反应步骤的数量从五个减少到三个。此外，新型合成路线的发展使得能够引入衍生自仲醇的取代基，从而有望产生更多类型的无酯的TMC衍生物。
• Polymeric compositions and composites prepared from spiroorthocarbonates
  申请人：——

  公开号：US05808108A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Polymeric compositions are provided which are the reaction product of spiroorthocarbonates and epoxy resins and undergo reduced bulk polymerization shrinkage. The spiroorthocarbonates are of the general formula: ##STR1## wherein X=O or S; R.sub.1, and R.sub.2 are independently selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; R.sub.3 and R.sub.4 =--(CH.sub.2).sub.n --O--R.sub.5 ; n=1 or 2; R.sub.5 =alkyl, aryl, substituted aryl, substituted alkyl, ##STR2## R.sub.6 =H, alkyl, aryl, substituted alkyl, or substituted aryl; and R.sub.7 =alkyl, aryl, substituted alkyl, or substituted aryl.

  提供了聚合物组合物，其为螺环正碳酸酯和环氧树脂的反应产物，并经历了减少的体积聚合收缩。螺环正碳酸酯的一般式为：##STR1## 其中 X=O或S；R.sub.1和R.sub.2分别从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中独立选择；R.sub.3和R.sub.4=--(CH.sub.2).sub.n--O--R.sub.5；n=1或2；R.sub.5=烷基、芳基、取代芳基、取代烷基、##STR2## R.sub.6=H、烷基、芳基、取代烷基或取代芳基；R.sub.7=烷基、芳基、取代烷基或取代芳基。
• トリメチレンカーボネート誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2019147759A

  公开（公告）日：2019-09-05

  【課題】エステル結合を含まないトリメチレンカーボネート誘導体を簡便に合成することができるようにする。【解決手段】本発明に係るトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法は、下記式（１）で表されるトリメチロールアルカンの２箇所のヒドロキシル基を保護剤で同時に保護することにより、下記式（２）で表される化合物Ａを得る工程と、前記化合物Ａを還元剤で還元し、前記２箇所のうちの一方のみを脱保護することにより、式（３）で表される、２個のヒドロキシル基を有する化合物Ｂを得る工程と、前記化合物Ｂの２個のヒドロキシル基を、カルボニル化することにより、式（４）で表されるトリメチレンカーボネート誘導体を得る工程とを備えることを特徴とする。【化１】【選択図】なし

  使得不含酯键的三甲基碳酸酯衍生物能够简便合成的课题。解决方法是通过同时使用保护剂保护三羟甲基烷烃的两个羟基，得到化合物A，然后用还原剂还原化合物A，并去除其中一个羟基的保护基，得到含有两个羟基的化合物B，最后通过羰基化反应将化合物B的两个羟基转化为三甲基碳酸酯衍生物。
• Selective monobenzylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)propionic acid (bis-MPA) to yield an AB linear monomer and analogous linear oligomers
  作者：Joseph A. Giesen、Scott M. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152016

  日期：2020.6

  synthesis utilizes a generic acid-catalyzed esterification of bis-MPA to the ethyl ester. Subsequently, a selective mono-benzylation mediated by silver(I) oxide affords the monobenzyl ether of the ethyl ester. Finally, a simple base hydrolysis of monobenzyl ether ethyl ester yields 3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid, the AB monomer. This synthesis was utilized to generate gram quantities

  探索了基于双-MPA的单苄基AB单体的合成，并通过三步合成而无需柱色谱法完成。这种优化的合成方法利用了双-MPA的通用酸催化酯化为乙酯。随后，由氧化银（I）介导的选择性单苄基化作用提供了乙酯的单苄基醚。最后，单苄基醚乙酯的简单碱水解产生3-（苄氧基）-2-（羟甲基）-2-甲基丙酸，AB单体。该合成用于产生克量的线性单体（产率为47％），并且该单体用于生产少量的线性聚合物类似物。尽管有许多bis-MPA的分支类似物，但这是第一个被证实的线性低聚物。