(rac-4R,6R)-5-benzyloxymethyl-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (rac-4R,6R)-5-benzyloxymethyl-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol
• 英文别名: (4R,6R)-5-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)nona-1,8-diene-4,6-diol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: QBIHOMLYRFMKPD-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 magnesium bromide diethyl etherate 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (rac-4R,6R)-5-benzyloxymethyl-5-methylnona-1,8-diene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的立体阵列：前手性丙二醛的非对映选择性去对称化

  摘要：

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201107370

文献信息

• Stereoarrays with an All-Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes
  作者：Bruno Linclau、Elena Cini、Catherine S. Oakes、Solen Josse、Mark Light、Victoria Ironmonger

  DOI：10.1002/anie.201107370

  日期：2012.1.27

  The MgBr2 chelation of prochiral malonaldehydes allows diastereoselective monoaddition reactions with allyl stannane nucleophiles (see scheme; PG=protecting group, TBDMS=tert‐butyldiphenylmethylsilyl, Tr=trityl). In the same pot, addition of a second nucleophile proceeds in high diastereoselectivity to generate nonsymmetric products with up to five contiguous stereogenic centers, including a chiral all‐carbon

  通过螯合驯化：前手性丙二醛的MgBr 2螯合使烯丙基锡烷亲核试剂具有非对映选择性单加成反应（参见方案； PG =保护基，TBDMS =叔丁基二苯基甲基甲硅烷基，Tr =三苯甲基）。在同一个锅中，第二个亲核试剂的添加会以非对映异构体的高选择性进行，以生成具有多达五个连续立体中心（包括手性全碳四元中心）的非对称产物。