methyl (methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate | 52729-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: alpha-D-Glucopyranosiduronic acid, methyl 2,3,4-tri-O-methyl-, methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 52729-97-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: BVSKSDAORSROHB-HQCZOREISA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate 生成 methyl 7-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-gluco hept-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 free radical 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (methyl 2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis pathway to carbohydrate-derived salicylidene hydrazides as ligands for oxovanadium complexes

  摘要：

  Salicylidene hydrazides represent important ligands forming oxovanadium complexes. Carbohydrate-derived chiral salicylidene hydrazides as ligands for metal ion complexation were synthesized for the first time. The pathway of the mild and selective synthesis starts from commercial saccharides like methyl-alpha-D-glucopyranoside and methyl-alpha-D-mannopyranoside. All synthesized carbohydrate-derived salicylidene hydrazides are able to form oxovanadium complexes. The mononuclear structure proposed for the complex of 1,2,3,4-tetra-O-methyl-alpha-D-glucopyranuronic acid salicylidene hydrazide is consistent with the analytical data (NMR, IR and MS). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.094

文献信息

• Titanium-mediated methylene transfer reactions on sugar esters, lactones, and uloses
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W. George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80163-w

  日期：1990.9

  ketones into olefins and esters into vinyl ethers’. We now reportt its application to a variety of sugar derivatives that contain carbonyl and/or ester functions, with the aim of delineating the scope of the reaction with respect to blocking groups and the structure of the ketone, ester, or lactone. In order to simplify the procedure and increase the value of the method, the unpurified form of 2 was used

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和
• Avoidance of degradation during the methylation of uronic acids
  作者：Ionel Ciucanu、Constantin Luca

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84007-h

  日期：1990.9
• Synthesis of methyl ethers of methyl (methyl ?-D-glucopyranosid)uronate
  作者：E. V. Evtushenko、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00602451

  日期：——
• 228. The constitution of mesquite gum. Part II. Methylated mesquite gum
  作者：J. I. Cunneen、F. Smith

  DOI：10.1039/jr9480001146

  日期：——
• 651. The hemicelluloses present in aspen wood (populus tremuloides). Part II
  作者：J. K. N. Jones、Louis E. Wise

  DOI：10.1039/jr9520003389

  日期：——