(1H-pyrrol-2-yl) pentyl formate | 1312441-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (1H-pyrrol-2-yl) pentyl formate
• 英文别名: n-pentyl pyrrole-2-carboxylate；pentyl 1H-pyrrole-2-carboxylate；Pentyl 1h-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1312441-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VRHUBSBIEMWXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 、 (1H-pyrrol-2-yl) pentyl formate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 norbornene 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到pentyl 5-((3aR,4R,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯介导的游离 (NH) 吡咯衍生物的区域选择性直接 C−H 糖基化

  摘要：

  已经开发出一种钯催化的降冰片烯介导的游离 NH 吡咯和缺电子吡咯衍生物的区域选择性直接 C−H 糖基化。该反应涉及使用 PdII 催化剂和降冰片烯作为转位助催化剂，其中吡咯和降冰片基稠合钯杂环形成作为关键中间体。 2-取代吡咯和其他2,3-二取代吡咯经历选择性C5糖基化。该反应与多种类型的糖基氯相容，包括 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-呋喃甘露糖和 D-呋喃核糖。该策略的可行性通过克级、各种合成转化和功能化得以体现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301356
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 戊醇 在 sodium 作用下， 反应 0.83h， 以68%的产率得到(1H-pyrrol-2-yl) pentyl formate
  参考文献：
  名称：

  Parameters for bromination of pyrroles in bromoperoxidase-catalyzed oxidations

  摘要：

  Ester-, cyano-, and carboxamide-substituted 1H-pyrroles undergo electrophilic aromatic bromination, if treated with hydrogen peroxide and sodium bromide at pH 6.2 and 20 degrees C. Oxidation of bromide under such conditions is catalyzed by a vanadate(V)-dependent bromoperoxidase, in a substrate/enzyme ratio of 32-63 mu mol %. To obtain maximum yields of bromopyrroles (up to 91%) by spending least amount of substrates and catalyst, hydrogen peroxide and sodium bromide have to be added continuously to the enzyme and the 2-acceptor-substituted pyrrole (1.5 mmol) in a solution of morpholine-4-ethanesulfonic acid buffer. This technique was applied to prepare two marine natural products under biomimetic conditions, that is, methyl 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate (from Agelas oroides) and 4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide (from Acanthella carteri). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.010

文献信息

• 一种吡咯酯类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115093355A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。
• Parameters for bromination of pyrroles in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.010

  日期：2011.6

  Ester-, cyano-, and carboxamide-substituted 1H-pyrroles undergo electrophilic aromatic bromination, if treated with hydrogen peroxide and sodium bromide at pH 6.2 and 20 degrees C. Oxidation of bromide under such conditions is catalyzed by a vanadate(V)-dependent bromoperoxidase, in a substrate/enzyme ratio of 32-63 mu mol %. To obtain maximum yields of bromopyrroles (up to 91%) by spending least amount of substrates and catalyst, hydrogen peroxide and sodium bromide have to be added continuously to the enzyme and the 2-acceptor-substituted pyrrole (1.5 mmol) in a solution of morpholine-4-ethanesulfonic acid buffer. This technique was applied to prepare two marine natural products under biomimetic conditions, that is, methyl 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate (from Agelas oroides) and 4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide (from Acanthella carteri). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalysed Norbornene‐Mediated Regioselective Direct C−H Glycosylation of Free (<i>N−</i>H) Pyrrole Derivatives
  作者：Neha Singh Chauhan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.202301356

  日期：2024.3.19

  A palladium-catalyzed norbornene-mediated regioselective direct C−H glycosylation of free N-H pyrrole and electron-deficient pyrrole derivatives has been developed. The reaction involves the use of a PdII catalyst and norbornene as a transpositional co-catalyst, in which a pyrrole- and norbornyl-fused palladaheterocycle forms as the key intermediate. The 2-substituted pyrroles, and other 2,3-disubstituted

  已经开发出一种钯催化的降冰片烯介导的游离 NH 吡咯和缺电子吡咯衍生物的区域选择性直接 C−H 糖基化。该反应涉及使用 PdII 催化剂和降冰片烯作为转位助催化剂，其中吡咯和降冰片基稠合钯杂环形成作为关键中间体。 2-取代吡咯和其他2,3-二取代吡咯经历选择性C5糖基化。该反应与多种类型的糖基氯相容，包括 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-呋喃甘露糖和 D-呋喃核糖。该策略的可行性通过克级、各种合成转化和功能化得以体现。