Pentyl 5-methyl-2-pyrimidin-2-ylbenzoate | 1101187-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pentyl 5-methyl-2-pyrimidin-2-ylbenzoate
• 英文别名: pentyl 5-methyl-2-pyrimidin-2-ylbenzoate
• CAS: 1101187-26-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: JXTGEHPFSJFSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 一氧化碳 、 2-(4'-甲基苯基)嘧啶 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 Oxone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到Pentyl 5-methyl-2-pyrimidin-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳香族 C−H 键与 CO 和醇的直接氧化羰基化

  摘要：

  已经开发了用于芳烃的铑催化氧化羰基化以形成酯的一般方案。广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环芳烃的羰基化，并且该反应显示出广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性。使用这种方法可以获得高达 96% 的邻位取代芳基或杂芳基羧酸酯的产率。本文提出了铑催化氧化羰基化反应的可能机理。研究表明，Oxone 在转化过程中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja807167y

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Direct Oxidative Carbonylation of Aromatic C−H Bond with CO and Alcohols
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Hui Ren、Stephen M. Spinella、Shichao Yu、Yong-Min Liang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja807167y

  日期：2009.1.21

  A general protocol for the rhodium-catalyzed oxidative carbonylation of arenes to form esters has been developed. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich, electron-poor, and heterocyclic arenes, and the reaction shows wide functional group tolerance and excellent regioselectivities. Up to 96% yield of ortho-substituted aryl or heteroaryl carboxylic esters

  已经开发了用于芳烃的铑催化氧化羰基化以形成酯的一般方案。广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环芳烃的羰基化，并且该反应显示出广泛的官能团耐受性和优异的区域选择性。使用这种方法可以获得高达 96% 的邻位取代芳基或杂芳基羧酸酯的产率。本文提出了铑催化氧化羰基化反应的可能机理。研究表明，Oxone 在转化过程中发挥着重要作用。