3-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride | 58606-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-hydroxy-3-fluoro-benzenecarboximidoyl chloride；3-fluoro-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 58606-42-1
• 化学式: C₇H₅ClFNO
• mdl: MFCD09831990
• 分子量: 173.574
• InChiKey: CQEGJGFPGPNQNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [3-(3-氟苯基)-5-甲基-1,2-恶唑-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOXAZOLYL- METHOXY NICOTINIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R1和R2如本文所定义，该方法在制备活性药物化合物中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US20130102778A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-fluoro-N-hydroxybenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型胸苷磷酸化酶抑制剂新型1-（芳基-醛-肟）尿嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1-（芳基醛肟）尿嘧啶衍生物，表征并评价了其对胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中，化合物8d，8e，8f，8g和8l表现出有效的胸苷磷酸化酶抑制活性，IC 50值在0.12±0.05和7.2±1.4μM之间。以及化合物8a，8h，8i，8j，8m，8n，8o，8q，8s，8t和8u与标准7DX和TPI相比，IC 50（IC 50为10.7至39.9μM）表现出良好的胸苷磷酸化酶抑制作用。最具生物活性的化合物8l被证明是酶抑制的竞争模式。分子对接分析表明，基于实验结果，这些新合成的化合物在胸苷磷酸化酶的活性结合位点具有相互作用。总的来说，这些结果表明这些化合物是有望用于抗血管生成治疗的胸苷磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.016

文献信息

• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• 一种3-芳基-4-硝基异噁唑化合物的制备工艺
  申请人：贵州大学

  公开号：CN107382892A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的制备工艺。包含以下步骤：以通式I的化合物为原料与盐酸羟胺发生亲核加成反应合成通式II的化合物；通式II的化合物与N‑氯代丁二酰亚胺经取代反应得到通式III的化合物；以硝基甲烷为原料与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应制得1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯；通式III的化合物与1‑二甲基氨基‑2‑硝基乙烯进行环合反应得到目标产物3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物。此合成路线原料价廉易得，操作条件温和易控，产物易于纯化，是一种新的合成3‑芳基‑4‑硝基异噁唑化合物的方法。
• ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143371A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。
• Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070161654A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I: wherein R 1 to R 6 are as defmed in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物：其中R1至R6如规范中定义，并且其药用酸盐。这类化合物具有高亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病。