1,1,1-tris(2,5,8-trioxaundec-10-ynyl)ethane | 1119249-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-tris(2,5,8-trioxaundec-10-ynyl)ethane
• 英文别名: 2-Methyl-1,3-bis[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]-2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxymethyl]propane
• CAS: 1119249-31-8
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉
• 分子量: 498.614
• InChiKey: LFLGIFBBLQIQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tris(2,5,8-trioxaundec-10-ynyl)ethane 、 N-(3-azidopropyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到1,1,1-tris[9-(1-(3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol-N-yl)-propyl)triazol-4-yl)-2,5,8-trioxanonyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases

  摘要：

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b815408b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 丙炔-三聚乙二醇-对甲基苯磺酰酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到1,1,1-tris(2,5,8-trioxaundec-10-ynyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases

  摘要：

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。

  DOI：

  10.1039/b815408b

文献信息

• Multivalent iminosugars to modulate affinity and selectivity for glycosidases
  作者：Jennifer Diot、M. Isabel García-Moreno、Sébastien G. Gouin、Carmen Ortiz Mellet、Karsten Haupt、José Kovensky

  DOI：10.1039/b815408b

  日期：——

  A series of mono-, di- and tri-valent iminosugars based on oligoethylene scaffolds and N-substituted deoxynojirymicin epitopes have been synthesized by “click chemistry” to study the effect of multivalency on glycosidase inhibition. Biological evaluation evidenced differences in the inhibition trends as a function of the enzyme nature. The results demonstrate that multivalency can be used in some case to modulate both the affinity and the selectivity of glycosidase inhibition.

  基于寡聚乙烯骨架和N-取代去甲基诺吉里霉素表位的单、双和三价吲哚糖系列，通过“点击化学”合成，用于研究多价效应对糖苷酶抑制的影响。生物评估证明了抑制趋势随酶性质变化的差异。结果显示，在某些情况下，多价效应可用于调节糖苷酶抑制的亲和性和选择性。