n-butylcarbamoyl-azide | 50405-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: n-butylcarbamoyl-azide
• 英文别名: butylcarbamoylazide；<3-¹⁵N>-5-Butyl-carbamidsaeureazid；n-Butylcarbamoylazid；1-Butyl-3-diazourea
• CAS: 50405-14-6
• 化学式: C₅H₁₀N₄O
• 分子量: 142.161
• InChiKey: WSWSVLOAGZDHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butylcarbamoyl-azide 在 亚硝酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-Nitroso-n-butylcarbamoylazid
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Streptozotocine

  摘要：

  Gemäss Formelschema werden die Synthesen modifizierter Streptozotocine der Struktur 5 aus N‐Nitroso‐carbamoylaziden 3 und D‐Glucosamin, ihre α‐1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐Derivate 6 und die vergleichsweise aus 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucosamin 7 hergestellten zu 6 anomeren β‐Tetraacetyl‐Derivate 9, beschrieben.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570840
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到n-butylcarbamoyl-azide
  参考文献：
  名称：

  直接由伯醇一锅法合成氨基甲酸酯叠氮化物和二氯碘代苯与叠氮化钠结合将仲醇氧化成酮

  摘要：

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900428

文献信息

• Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide for the Effective Synthesis of Carbamoyl Azides from Aldehydes
  作者：Chi Zhang、Xiao-Qiang Li、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067196

  日期：2008.8

  Various aliphatic and aromatic aldehydes are converted into their corresponding carbamoyl azides in good to excellent yields with the use of a combined reagent system of iodobenzene dichloride and sodium azide in acetonitrile under nitrogen.

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。
• The Reactions of Carbamoyl Azides with Sulfur Nucleophiles
  作者：Victor J. Bauer、William J. Fanshawe、S. R. Safir

  DOI：10.1021/jo01348a529

  日期：1966.10
• Modifizierte Streptozotocine
  作者：Arthur Meier、Fred Stoos、Dante Martin、Gürol Büyük、Emil Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19740570840

  日期：——

  Gemäss Formelschema werden die Synthesen modifizierter Streptozotocine der Struktur 5 aus N‐Nitroso‐carbamoylaziden 3 und D‐Glucosamin, ihre α‐1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐Derivate 6 und die vergleichsweise aus 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐β‐D‐glucosamin 7 hergestellten zu 6 anomeren β‐Tetraacetyl‐Derivate 9, beschrieben.
• One-Pot Synthesis of Carbamoyl Azides Directly from Primary Alcohols and Oxidation of Secondary Alcohols to Ketones Using Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide
  作者：Xiao-Qiang Li、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900428

  日期：2009.10

  An effective synthesis of carbamoyl azides directly from primary alcohols using iodobenzene dichloride in combination with sodium azide has been developed. Moreover, the same regent combination was also efficient for the oxidation of secondary alcohols to the corresponding ketones.

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。