2-chloro-3-isobutyl-6-sec-butylpyrazine | 86044-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-isobutyl-6-sec-butylpyrazine
• 英文别名: 3-chloro-5-(1-methylpropyl)-2-(2-methylpropyl)pyrazine；2-Chlor-3-isobutyl-6-sek-butyl-pyrazin；5-sec-butyl-3-chloro-2-isobutyl-pyrazine；5-Butan-2-yl-3-chloro-2-(2-methylpropyl)pyrazine
• CAS: 86044-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• 分子量: 226.749
• InChiKey: XQEVTZDMDNVYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-isobutyl-6-sec-butylpyrazine 在 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dl-aspergillic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mutaaspergillic and dl-hydroxyaspergillic acids.

  摘要：

  变霉酸和dl-羟基变霉酸是霉菌的代谢产物，通过碱催化的羟基化反应从对应的2-氯-3,6-二烷基吡嗪1-氧化物制备而成，这些化合物源自DL-亮氨酸-缬氨酸和DL-异亮氨酸-亮氨酸酸酐。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.20
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊酮 在 sodium metaborate 、 sodium azide 、 甲基锂 、 双氧水 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-chloro-3-isobutyl-6-sec-butylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280