(5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol | 52205-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol
• 英文别名: PhB(OCH2)2C(CH3)CH2OH；Phenylborsaeure-<2-hydroxymethyl-2-methyl-propylen-(1.3)-ester>；5-Methyl-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan；5-Methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl-methanol；(5-Methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methanol
• CAS: 52205-01-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₃
• 分子量: 206.049
• InChiKey: JPVLHCCGWZDHMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol 在 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-二甲基-2-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  Tetrabutylammonium 2-Pyridyltriolborate Salts for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions with Aryl Chlorides

  摘要：

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of tetrabutylammonium 2-pyridyltriolborate salts with various aryl (heteroaryl) chlorides can produce the corresponding desired coupling products with good to excellent yields. These tetrabutylammonium salts are more reactive than the corresponding lithium salts. The coupling reactions with aryl chlorides progressed in the presence of PdCl(2)dcpp (3 mol %) and Cul/MeNHCH2CH2OH (20 mol %) in anhydrous DMF without bases.

  DOI：

  10.1021/ol402268g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 盐酸 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 (5-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborinan-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷烷卤化芳基卤化物合成三硼硼酸芳基酯

  摘要：

  获得了原位制备的镍催化的芳基卤化物与5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-5-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷的硼化。温和的反应条件允许耐受芳基卤化物中的常见官能团。该硼化的产物是芳基三硼酸酯的潜在前体。 碳-硼键形成-镍催化-交叉偶联-芳基卤化物-氢硼烷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289747

文献信息

• REAGENT FOR ORGANIC SYNTHESIS REACTION CONTAINING ORGANIC TRIOL BORATE SALT
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20100087646A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  [Problem] To provide an organoboron compound-containing reagent for organic synthesis reactions which undergoes no trimerization with dehydration, does not necessitate activation with a base, and is stable and highly active. [Means for Solving Problems] The reagent for organic synthesis reactions contains an organic triol borate salt represented by any of the general formulae (I) to (III) and general formula (XVI): (wherein R 1 represents alkyl, alkenyl, etc.; R 2 represents optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, etc. or represents hydrogen; m + represents an alkaline metal ion, phosphonium ion, or given ammonium ion; M 2+ represents an alkaline earth metal; X represents halogen or alkoxide; Y represents an alkali metal ion, etc.; A represents optionally substituted methylene; and n represents an integer).

  [问题] 提供一种含有有机硼化合物的试剂，用于有机合成反应，该试剂不会发生脱水三聚体化，无需碱激活，稳定且活性高。 [解决问题的方法] 用于有机合成反应的试剂包含由通式(I)至(III)和通式(XVI)中的任一表示的有机三醇硼酸盐，其中R1代表烷基、烯基等；R2代表可选择取代的烷基、烯基、炔基等，或代表氢；m+代表碱金属离子、磷酰离子或给定的铵离子；M2+代表碱土金属；X代表卤素或烷氧基；Y代表碱金属离子等；A代表可选择取代的亚甲基；n代表整数。
• Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones
  作者：Joseph C. Allen、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c1ob06586f

  日期：——

  The rhodium-catalysed enantioselective 1,4-addition of organoboron reagents to arylidene Meldrum's acids as acceptors, allows convenient access to 4-arylchroman-2-ones with good to excellent levels of enantioselectivity. The use of silyl-protected dioxaborinanes as donors was found to be advantageous to achieving good yields of product under anhydrous conditions.

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。
• No-carrier-added radioiodination of triolborates, water-soluble complexes of boronic acids
  作者：Murthy R. Akula、Min-Liang Yao、George W. Kabalka

  DOI：10.1002/jlcr.1831

  日期：2011.3

  A convenient and rapid synthesis of iodine-123 labeled aryl and heteroaryl iodides from water-soluble complexes of aryl- and heteroarylboronic acids has been developed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已开发出一种便捷快速的合成方法，能够从水溶性复合物中制备标记有碘-123的芳基和杂芳基碘化物，这些复合物源自芳基和杂芳基硼酸。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.
• Stereoselective synthesis of short benzyl malonyl peptides
  作者：Emanuele Aresu、Stefania Fioravanti、Simona Gasbarri、Lucio Pellacani、Fabio Sciubba

  DOI：10.1039/c3ra41852a

  日期：——

  A Rh-catalyzed addition reaction on non symmetric dehydro alanine retro-peptides is the key step in the reported three-step strategy for the diastereoselective synthesis of differently functionalized benzyl malonyl peptides (74% overall yield).

  在一项三步骤策略中，通过Rh催化的非对称脱水丙氨酸逆肽的加成反应是关键步骤，该策略实现了不同功能化的苄基丙二酰肽的对映选择性合成（总产率为74%）。
• Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Sean Goggins、Eleanor Rosevere、Clément Bellini、Joseph C. Allen、Barrie J. Marsh、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c3ob42099j

  日期：——

  The synthesis of a range of novel silyl-protected dioxaborinanes as a column- and bench-stable boron reagent were found to be advantageous to achieving good yields in palladium-catalysed cross-coupling reactions under standard conditions.

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。