2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 4-methyl-1-(2-phenylethyl)- | 158425-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 4-methyl-1-(2-phenylethyl)-
• 英文别名: 4-methyl-1-(2-phenylethyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 158425-44-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PSUBDISQHJJEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 4-methyl-1-(2-phenylethyl)- 在 水 作用下， 生成 3-hydroxy-2-hydroxymethyl-2-methylpropyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Catalytic Transesterification Reaction Using K2HPO4 for the Synthesis of Methyl Esters

  摘要：

  K2HPO4 是一种高效的催化剂，用于催化酯化反应以生产甲基酯。在温和的反应条件下，各种官能团都能兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258491
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]octane, 4-methyl-1-(2-phenylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  仿生环氧酯-原酸酯和原酸酯-环醚重排的机理研究。

  摘要：

  在NMR动力学实验中，测量了酸催化环氧酯重排为[3.2.1]双环原酸酯的相对速率，这些原酸酯随后重排为取代的四氢呋喃的相对速率，以及在pH值为4.75时原酸酯水解的速率。这些原酸酯的形成容易性和稳定性与通常用作羧酸保护基的OBO型[2.2.2]双环原酸酯相比具有优势。用13 C NMR检测到的18 O-标记进行的研究表明，环氧酯重排优先通过6-exo环化发生，尽管当环氧化物的远端中心被双取代时，7-endo竞争。通过18 O标记显示原酸酯环醚重排仅通过五元二氧杂环鎓离子的中介发生。水解产物的结构还表明在水解过程中二氧戊酸根离子的中间性。讨论了海洋聚醚毒素的假设生物合成的意义。

  DOI：

  10.1021/jo034566s

文献信息

• A new method for the conversion of secondary and tertiary amides to bridged orthoesters
  作者：AndréB. Charette、Peter Chua

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10310-0

  日期：1997.12

  Secondary and tertiary amides were treated with trifluoromethanesulfonic (triflic) anhydride in the presence of pyridine at low temperatures to generate imino and iminium triflates. Successive treatment with 2,2-bishydroxymethyl-1-propanol in the pyridine buffered solution gave the corresponding 2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane orthoesters in good to excellent yields at below room temperature.

  在吡啶存在下，在低温下用三氟甲磺酸（三氟甲磺酸）酐处理仲酰胺和叔酰胺，以生成亚氨基和亚氨基三氟甲磺酸酯。在吡啶缓冲溶液中用2，2-二羟甲基-1-丙醇连续处理，得到相应的2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷原酸酯，在低于室温下的收率很好。

表征谱图