3-oxo-2-(3'-oxo-2'-pentyl-cyclopentyl)-butyric acid ethyl ester | 40942-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-oxo-2-(3'-oxo-2'-pentyl-cyclopentyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-n-pentyl-3-(1-carbethoxy-2-oxopropyl)-1-cyclopentanone；ethyl 3-oxo-2-(3-oxo-2-pentylcyclopentyl)butanoate
• CAS: 40942-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: UCYVFFZEVHWQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-(3'-oxo-2'-pentyl-cyclopentyl)-butyric acid ethyl ester 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以there was obtained 332 g of 2-n-pentyl-3-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanone (yield=90.6%)的产率得到3-(2-氧代丙基)-2-戊基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Perfumed compositions

  摘要：

  香水组合物可能包含一种或多种香味香水成分，通常特别是含有2-正戊基-3-(2-氧代丙基)-1-环戊酮化合物，其重量最多占所述香水组合物的20%，该化合物不含大蒜味，具有玉兰或类似玉兰的气味，并具有将此类香水和香味组合物赋予玉兰气味的特性。

  公开号：

  US04308179A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 1-anthracen-9-ylmethyl quininium chloride 作用下， 反应 96.0h， 以65%的产率得到3-oxo-2-(3'-oxo-2'-pentyl-cyclopentyl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-magnolione的两种对映异构体的对映体选择性合成和绝对立体化学，反式-茉莉酮是一种与茉莉酸甲基甲酯结构相关的香料

  摘要：

  厚朴酮4的反式立体异构体的两种对映体都是通过将乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯不对称地迈克尔加成到2-戊基环戊烯酮中，然后水解/脱羧而制备的。迈克尔反应在固相/液相转移催化下在氯化N-甲基蒽基奎宁鎓（或奎宁鎓）的存在下发生。获得高达76％的对映体过量。通过仔细的NMR分析，已经完全确定了化合物的反式结构，而通过CD光谱分析，将（+）- 4的绝对构型指定为（2 S，3 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.038

文献信息

• Process for the preparation of
  申请人：——

  公开号：US04092362A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  The valuable odoriferous material 2-n-pentyl-3-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanone is prepared by a process which comprises hydrolysing and decarboxylating a compound of the formula ##STR1## wherein R represents a hydrocarbyl group, with water under pressure and in an initially substantially neutral medium. The use of 2-n-pentyl-3-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanone as an odorant is also disclosed.

  有价值的芳香材料2-戊基-3-(2-羧丙基)-1-环戊酮是通过一种工艺制备的，该工艺包括在初始基本中性介质中在压力下用水水解和脱羧化式化合物的过程，该化合物的结构式为##STR1##其中R代表一个烃基。文中还披露了2-戊基-3-(2-羧丙基)-1-环戊酮作为一种香料的用途。
• US4092362A
  申请人：——

  公开号：US4092362A

  公开（公告）日：1978-05-30
• US4308179A
  申请人：——

  公开号：US4308179A

  公开（公告）日：1981-12-29
• Enantioselective synthesis and absolute stereochemistry of both the enantiomers of trans-magnolione, a fragrance structurally related to trans-methyl jasmonate
  作者：Maria Irene Donnoli、Patrizia Scafato、Mariangela Nardiello、Daniele Casarini、Egidio Giorgio、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.038

  日期：2004.5

  Both enantiomers of the trans stereoisomer of magnolione 4 have been prepared by asymmetric Michael addition of ethyl acetoacetate to 2-pentylcyclopentenone, followed by hydrolysis/decarboxylation. The Michael reaction occurs under solid/liquid phase transfer catalysis in the presence of N-methylanthracenylquininium (or quinidinium) chloride. Enantiomeric excesses up to 76% are obtained. The trans

  厚朴酮4的反式立体异构体的两种对映体都是通过将乙酰乙酸乙酯乙酸乙酯不对称地迈克尔加成到2-戊基环戊烯酮中，然后水解/脱羧而制备的。迈克尔反应在固相/液相转移催化下在氯化N-甲基蒽基奎宁鎓（或奎宁鎓）的存在下发生。获得高达76％的对映体过量。通过仔细的NMR分析，已经完全确定了化合物的反式结构，而通过CD光谱分析，将（+）- 4的绝对构型指定为（2 S，3 S）。
• Perfumed compositions
  申请人：Societe Anonyme Roure Bertrand Dupont

  公开号：US04308179A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  Perfumed compositions which may, and in most cases especially do, contain one or more odorant perfume ingredients in conjunction with up to 20%, by weight of said perfumed compositions, of the compound 2-n-pentyl-3-(2-oxopropyl)-1-cyclopentanone which is free from garlicky odors and which has a magnolia or magnolia-like odor, and which possesses the property of imparting a magnolia odor to such perfumed and odorant compositions.

  这段话是在描述一种香水配方，其中含有一种名为2-n-戊基-3-(2-氧代丙基)-1-环戊酮的化合物，通常含量不超过该香水配方总重量的20%。该化合物无蒜味，具有玉兰花或类似玉兰花的气味，并且具有为香水和气味组合物带来玉兰花气味的特性。