(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[4'-carboxy-1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole | 1027103-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[4'-carboxy-1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-5-(1H-benzo[f]benzimidazol-2-yl)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 1027103-31-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: VSMBOPRGFFSQNT-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖醛酸 、 2,3-二氨基萘 在 碘 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以76%的产率得到(1'S,2'R,3'R,4'R)-2-[4'-carboxy-1',2',3',4'-tetrahydroxypentyl]-1H-naphthimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于 D-、L-构型分析的单糖-NAIM 衍生物。

  摘要：

  常见单糖（木糖、核糖、鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、N-乙酰半乳糖胺、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸）的 D-、L-对映体对用 2,3-萘二胺衍生形成相应的D-, L-aldo-NAIM 衍生物。通过在高 pH 值（100 mM，pH 9.0）下使用硼酸盐缓冲液同时测定这些 aldo-NAIMs 的迁移时间，建立了一种简单易行的毛细管电泳方法用于糖成分分析。该方法也适用于唾液酸（酮糖单糖）。所提出方法的定量水平在 10~500 ppm 范围内，LOD 为 1 ppm。通过在磷酸盐缓冲液（300 mM，pH 3.0）中使用修饰的硫酸化-α-环糊精作为手性选择剂，还实现了 D、L 对醛基-NAIM 的对映分离。此外，通过氨基-醛基-NAIM 试剂和单糖的 D-、L-对映体对的还原胺化的组合形成用于糖构型分析的非对映体对。因此，Aldo-NAIM 衍生物被证明是通过毛细管电泳快速有效

  DOI：

  10.3390/molecules16010652

文献信息

• Using Molecular Iodine in Direct Oxidative Condensation of Aldoses with Diamines: An Improved Synthesis of Aldo-benzimidazoles and Aldo-naphthimidazoles for Carbohydrate Analysis
  作者：Chunchi Lin、Po-Ting Lai、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Wei-Ting Hung、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo800234x

  日期：2008.5.1

  practical method has been developed for conversion of unprotected and unmodified aldoses to aldo-benzimidazoles and aldo-naphthimidazoles. Using iodine as an oxidant or promoter in acetic acid solution, a series of mono-, di-, and trialdoses, including those containing carboxyl and acetamido groups, undergo an oxidative condensation reaction with o-phenylenediamine or 2,3-naphthalenediamine at room

  已经开发了一种实用的方法，用于将未保护的和未修饰的醛糖转化为醛基-苯并咪唑和醛基-萘并咪唑。使用碘作为乙酸溶液中的氧化剂或助催化剂，在室温下，一系列单，双和三官能团（包括含有羧基和乙酰胺基的那些）与邻苯二胺或2,3-萘二胺发生氧化缩合反应以高收率得到醛-苯并咪唑和醛-萘并咪唑产物。在这种温和的反应条件下，没有发生糖苷键的切割。糖的组成分析通过荧光萘并咪唑衍生物的HPLC分析来实现。