N-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]benzamide | 202871-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]benzamide
• CAS: 202871-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LXELVDWUSRIOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]benzamide 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1-ethyl-3-methyl-3-azetidinyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷酰胺双异构化为氮杂环丁烷酯，具有环的膨胀和收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991888g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 碳酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷酰胺双异构化为氮杂环丁烷酯，具有环的膨胀和收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991888g

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Lactones by Cobalt‐Catalyzed Carbonylative Ring Expansion of Oxetanes under Syngas Atmosphere
  作者：Yitian Tang、Chaoren Shen、Qiyi Yao、Xinxin Tian、Bo Wang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/cctc.202001294

  日期：2020.12.4

  A practical route from oxetane or thietane to γ‐(thio)butyrolactone via solvated‐proton‐assisted cobalt‐catalyzed carbonylative ring expansion under syngas atmosphere has been established. A wide variety of γ‐(thio)butyrolactones can be afforded in good to excellent yields. The versatility of this method has been well demonstrated in the synthesis of intermediates towards the natural product Arctigenin

  建立了在合成气气氛下通过溶剂化的质子辅助的钴催化的羰基化环膨胀从氧杂环丁烷或硫杂环丁烷生成γ-（硫代）丁内酯的实用路线。可以提供种类繁多的γ-（硫代）丁内酯，收率非常好。该方法的多功能性已在针对天然产物牛黄菌素以及药物巴氯芬和孟鲁司特的中间体的合成中得到了充分证明。已合理解释了观察到的乙二醇醚溶剂的促进作用。
• Chemoselective isomerization of amide-substituted oxetanes with Lewis acid to give oxazine derivatives or bicyclic amide acetals
  作者：Tomonari Nishimura、Shigeyoshi Kanoh、Hitoshi Senda、Kohji Ando、Hiroshi Ogawa、Masatoshi Motoi、Tomonari Nishimura、Hitoshi Senda、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1039/a705679f

  日期：——

  The Lewis-acid catalyzed isomerization of secondary and tertiary amide-substituted oxetanes takes place chemoselectively, giving 5-hydroxymethyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and reactive amide acetals consisting of a bicyclo[2.2.2]octane skeleton, respectively.

  在路易斯酸催化下，仲酰胺和叔酰胺取代的氧杂环丁烷发生化学选择性异构化，分别生成 5-羟甲基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和由双环[2.2.2]辛烷骨架组成的活性酰胺缩醛。
• Isomerization of cyclic ethers having a carbonyl functional group: new entries into different heterocyclic compounds
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Masashi Naka、Tomonari Nishimura、Masatoshi Motoi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00701-9

  日期：2002.8

  Oxiranes (epoxides) and oxetanes having a carbonyl functional group are chemoselectively isomerized to different heterocyclic compounds via Lewis acid-promoted 1,6- and 1,7-intramolecular nucleophilic attacks of the carbonyl oxygen on the electron-deficient carbon neighboring the oxonium oxygen: for example, cyclic imides to bicyclic acetals, esters to bicyclic orthoesters, sec-amides to 4,5-dihydrooxazole or 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, and tert-amides to bicyclic acetals or azetidines. The intramolecular attack of a 1,5-positioned carbonyl oxygen predominantly results in a propagating-end isomerization polymerization. On the other hand, cyclic ethers having a 1,8- or farther positioned carbonyl group undergo conventional ring-opening polymerization. A tetrahydrofuran (oxolane) ring does not open, even with a 1,6-positioned carbonyl group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Double Isomerization of Oxetane Amides to Azetidine Esters with Ring Expansion and Contraction
  作者：Shigeyoshi Kanoh、Tomonari Nishimura、Yukiko Kita、Hiroshi Ogawa、Masatoshi Motoi、Masako Takani、Toshiyuki Tanaka

  DOI：10.1021/jo991888g

  日期：2000.4.1