(Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one | 1188995-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: Bmo-PH；(4Z)-2-methyl-4-[(4-phenylphenyl)methylidene]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1188995-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FWGUGWIRBPDVNC-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 磷酸吡哆醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 N-叔丁基氧基羰基-氨基-4,4-联苯-R-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR EARLY SACUBITRIL INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR DES INTERMÉDIAIRES DE SACUBITRIL PRÉCOCES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的对映选择性工艺，用于生产用于制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯基-α-甲基烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。

  公开号：

  WO2018116203A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (Z)-4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryliden-2-methyloxazol-5(4H)-one as a new scaffold for selective reversible MAGL inhibitors

  摘要：

  This study reports on a preliminary structure-activity relationship exploration of 4-aryliden-2-methyloxazol-5(4H)-one-based compounds as MAGL/FAAH inhibitors. Our results highlight that this scaffold may serve for the development of selective MAGL inhibitors. A 69-fold selectivity against MAGL over FAAH was achieved for compound 16b (MAGL and FAAH IC50=1.6 and 111 mu M, respectively). Furthermore, the best compound behaved as a reversible ligand and showed promising antiproliferative activity in cancer cells.

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1010530

文献信息

• 一种手性α-氨基酸的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN105330557A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种手性α-氨基酸的制备方法。本发明的起始原料为醛和N-酰基取代的甘氨酸，经过Erlenmeyer-Plochl环合、水解或者醇解、不对称催化氢化、酸水解得到手性α-氨基酸化合物。本发明的合成路线，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，所得产物收率高、化学纯度和光学纯度佳，杂质少，应用范围广，适合工业化生产。
• Synthesis of Indole-2-carboxylate Derivatives via Palladium-Catalyzed Aerobic Amination of Aryl C–H Bonds
  作者：Kyle Clagg、Haiyun Hou、Adam B. Weinstein、David Russell、Shannon S. Stahl、Stefan G. Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01592

  日期：2016.8.5

  A direct oxidative C–H amination affording 1-acetyl indolecarboxylates starting from 2-acetamido-3-arylacrylates has been achieved. Indole-2-carboxylates can be targeted with a straightforward deacetylation of the initial reaction products. The C–H amination reaction is carried out using a catalytic Pd(II) source with oxygen as the terminal oxidant. The scope and application of this chemistry is demonstrated

  已经实现了从 2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯开始直接氧化 C-H 胺化，得到 1-乙酰基吲哚甲酸酯。通过对初始反应产物进行直接脱乙酰化，可以靶向 2-吲哚羧酸酯。 C-H 胺化反应是使用催化 Pd(II) 源和氧气作为末端氧化剂进行的。这种化学的范围和应用已被证明对于许多富电子和贫电子底物具有良好到高的产率。所选产物通过铃木芳基化和脱乙酰化进行进一步反应，获得高度功能化的吲哚结构。
• 一种(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法
  申请人：天台宜生生化科技有限公司

  公开号：CN105330569A

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种式(I)所示(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇的制备方法。包括如下步骤：首先联苯甲醛与N-酰基甘氨酸进行Erlenmeyer-Plochl环合反应，再水解或醇解、不对称氢化得到(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯；(R)-N-酰基联苯丙氨酸或酯经过酸水解、还原、氨基保护或者先还原、再酸水解、氨基保护或者直接还原得到产物(R)-2-(N-叔丁氧羰基氨基)联苯丙醇。该产物为新型降压药物LCZ696组分之一的Sacubitril(AHU-377)的关键中间体。该工艺原料易得，适合工业化生产。
• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF N-ACYLBPHENYL ALANINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE N-ACYLBPHÉNYLALANINE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2011035569A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, in particular neutral endopeptidase (NEP) inhibitors.

  一种新型工艺、新型工艺步骤和新型中间体，用于合成药用活性化合物，特别是中性内切肽酶（NEP）抑制剂。
• Development of benzylidene-methyloxazolone based AIEgens and decipherment of their working mechanism
  作者：Meijuan Jiang、Zikai He、Yilin Zhang、Herman H. Y. Sung、Jacky W. Y. Lam、Qian Peng、Yongli Yan、Kam Sing Wong、Ian D. Williams、Yongsheng Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c7tc02582c

  日期：——

  have been prepared and are found to be AIE-active. Their solutions are weakly emissive and their aggregation or solid states are highly emissive. Although these compounds readily undergo efficient E/Z isomerization (EZI) upon UV irradiation in solution, the intramolecular rotation around the double bond and phenyl roation around the single bond serve as the key non-radiative decay channels to dissipate

  基于绿色荧光蛋白发色团亚苄基-甲基恶唑酮（BMO）的类似物，已制备了一系列具有额外苯基的荧光团BMO-PH，BMO-PF，BMO-PM和BMO-PC。主动AIE。它们的溶液是弱发射的，它们的聚集或固态是高发射的。尽管这些化合物容易有效地E / Z在溶液中进行紫外线照射后，异构化（EZI），围绕双键的分子内旋转和围绕单键的苯基旋转成为消散激发态能量的关键非辐射衰变通道。EZI只是现象的结果。在聚集体中，这些分子内运动受到多种分子间相互作用的极大限制，从而导致AIE效应。为了确保高的固态量子产率，防止有害的π-π堆积至关重要。已发现BMO的另一个苯基会增加π-π距离并减弱π-π相互作用。因此，量子产率增加。强的给电子基团和广泛的共轭作用可有效地调节发色发色。根据这些原则，我们成功地将固态量子产率提高了50％，并获得了635 nm的最大红色发射。而且，这些化合物有望用于光开关中，荧光图案及其晶体