1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidine-4-one | 919491-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidine-4-one
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidin-4-one；3-Bromo-1-(phenylsulfonyl)piperidin-4-one；1-(benzenesulfonyl)-3-bromopiperidin-4-one
• CAS: 919491-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 318.191
• InChiKey: MIXGDXSVEFDIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidine-4-one 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1-benzenesulfonyl-3-thiocyanatopiperidin-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3-N-取代-哌啶-4-亚烷基）乙酸乙酯的合成

  摘要：

  通过三步合成路线，报告了一种方便的骨架2A和2B（环状γ，δ-二氨基-α，β-不饱和酯）的制备方法，该合成步骤基于NBS介导的单锅α-溴化/ Wittig烯化的顺序哌啶-4-酮3，与NaN 3亲核加成，然后由PPh 3促进Staudinger还原/取代或CuI催化的惠斯根1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100619
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-4-trimethylsilanyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-benzenesulfonyl-3-bromopiperidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  有效获得新型对映体纯的甾体δ氨基酸。

  摘要：

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200601076

文献信息

• Synthesis of Quinoxaline Analogues
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Ru-Ting Hsu、Tzu-Lin Yen

  DOI：10.1055/s-0030-1260147

  日期：2011.10

  Substituted tricyclic or tetracyclic quinoxalines, tricyclic pyridoquinoxalines and bis-quinoxalines were synthesized in high yields starting from cyclic ketones by the α-bromination of cyclic ketones with N-bromosuccinimide (NBS) followed by condensation of the resulting α-bromo ketones with 1,2-diaminobenzene, 3,4-diaminopyridine, or 3,3′-diaminobenzidine. condensation - halogenation - tandem reactions

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃
• Synthesis of 4,4-dialkoxy-3-piperidinols. Application to the synthesis of γ-acetate dehydropipecolinonitrile
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee、Chung-Han Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.102

  日期：2011.7

  N-bromosuccinimide in acetic acid and alkoxide ion-mediated α,α-dialkoxyhydroxylation. Under acidic condition, trimethyl orthoformate-mediated reaction of compound 7a yielded aminodienylester 8 in the presence of Ph3PCHCO2Et. The γ-acetate dehydropipecolinonitrile 4 was also synthesized via boron trifluoride etherate-promoted addition of compound 8 with trimethylsilyl cyanide and N-bromosuccinimide and selective

  的4,4-二烷氧基-3- piperidinols合成7是由哌啶-4-酮的α-溴化进行5 与Ñ溴代琥珀酰亚胺在乙酸和醇盐离子介导的α，α-dialkoxyhydroxylation。在酸性条件下， 在Ph 3 P CHCO 2 Et存在下，原甲酸三甲酯介导的化合物7a反应生成氨基二烯基酯8。所述γ-醋酸dehydropipecolinonitrile 4还合成通过三氟化硼醚促进的加成化合物的8与氰化三甲基硅烷和Ñ溴代琥珀酰亚胺和选择性加氢。
• Synthesis of (3-N-substituted-piperidin-4-ylidene)acetic Acid Ethyl Esters
  作者：Meng-Yang Chang、Tein-Wei Lee

  DOI：10.1002/jccs.201100619

  日期：2012.7

  convenient preparation of skeletons 2A and 2B (cyclic γ,δ‐diamino‐α,β‐unsaturated esters) is reported by a three‐step synthetic route based on a sequence of NBS‐mediated one‐pot α‐bromination/Wittig olefination of piperidin‐4‐one 3, nucleophilic addition with NaN3, and followed by PPh3‐promoted Staudinger reduction/substitution or CuI‐catalyzed Huisgen 1,3‐dipolar cycloaddition.

  通过三步合成路线，报告了一种方便的骨架2A和2B（环状γ，δ-二氨基-α，β-不饱和酯）的制备方法，该合成步骤基于NBS介导的单锅α-溴化/ Wittig烯化的顺序哌啶-4-酮3，与NaN 3亲核加成，然后由PPh 3促进Staudinger还原/取代或CuI催化的惠斯根1,3-偶极环加成。
• An Efficient Access to Novel Enantiomerically Pure Steroidal δ-Amino Acids
  作者：Hans Wolf Sünnemann、Anja Hofmeister、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200601076

  日期：2006.11.6

  %). Tetracycles cis-7 a-c are the products of a subsequent 1,5-hydrogen shift to the thermodynamically more stable, more highly substituted diene units. Removal of the tert-butyl groups provided the novel steroidal delta-amino acid 9 a and the delta-amino acid derivatives 9 b, c in good yields (76-86 %).

  杂环溴代烯醇三氟甲磺酸酯2 ac与双环烯基stannanes cis-3和trans-3上的Stille和Heck偶联的高度化学选择性序列提供了中间体溴代丁二烯4 ac，产率为73-94％。使用Palladacycle 8和另外的双齿配体（例如1,4-双（二苯基膦基）丁烷）的改进型Heck偶联方案可以显着降低催化剂的载量，同时仍以良好的收率获得杂环1,3,5-己三烯5 ac（ 71-94％）。在优化的微波加热方案下，溶液中不对称取代的1,3,5-己三烯5 ac经历了6pi电环化反应，生成甾体四环顺式7ac和反式7b（59-69％）。四环顺式-7 ac是随后的1，5-氢转移到热力学上更稳定的产物，更高度取代的二烯单元。叔丁基的去除提供了新的甾族δ-氨基酸9a和δ-氨基酸衍生物9b，c，产率高（76-86％）。