6-methoxy-4-phenylquinoline | 46870-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 46870-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KRQFONREMHZAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  390.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-phenylquinoline 在 乌洛托品 、 sodium 、 sodium iodide 、 正丁醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765834
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1-phenylpropan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到6-methoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Murphy, Shane T.; Taylor, Walter C.; Vadasz, Andrew, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1215 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• HOTf-catalyzed intermolecular hydroamination reactions of alkenes and alkynes with anilines
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang、Zhiqiang Wang、Manman Kong

  DOI：10.1039/c5ra05209b

  日期：——

  Herein, the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes with anilines catalyzed by HOTf under mild conditions has been developed. This reaction provides one of the simplest alkene and alkyne addition methods and is an alternative to metal-catalyzed reactions. At the same time, the intramolecular hydroamination of alkynes with anilines proceeds smoothly to obtain quinolines. We found that this

  在此，已经开发了在温和条件下由HOTf催化的苯胺的烯烃和炔烃的分子间加氢胺化。该反应提供了最简单的烯烃和炔烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。同时，炔烃与苯胺的分子内加氢胺化顺利进行以获得喹啉。我们发现，该策略可有效地以环境友好的方式从简单的起始材料构建复杂的结构。
• Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C–N Bond Cleavage
  作者：Jinghe Cen、Jianxiao Li、Yu Zhang、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01718

  日期：2018.8.3

  An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C–N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。
• Silver-Catalyzed Minisci Reactions Using Selectfluor as a Mild Oxidant
  作者：Jordan D. Galloway、Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02706

  日期：2017.11.3

  A new method for silver-catalyzed Minisci reactions using Selectfluor as a mild oxidant is reported. Heteroarenes and quinones both participate in radical C–H alkylation and arylation from a variety of carboxylic and boronic acid radical precursors. Several oxidatively sensitive and highly reactive radical species are successful, providing structures that are challenging to access by other means.

  报道了一种使用Selectfluor作为温和氧化剂进行银催化Minisci反应的新方法。杂芳烃和醌都参与各种羧酸和硼酸自由基前体的C–H自由基烷基化和芳基化。几种具有氧化敏感性和高反应性的自由基物种非常成功，它们提供了难以通过其他方式接近的结构。
• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。