4-azido-2-methoxypyridine | 1556227-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-2-methoxypyridine
• 英文别名: 4-Azido-2-methoxypyridine
• CAS: 1556227-58-7
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: NZJTYJUKXABBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-methoxypyridine 、 (1S)-1-ethynyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 β-cyclodextrin 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以41 mg的产率得到(1S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(1-(2-methoxypyridin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  以一锅法制备芳基三唑的亚氨基-C-核苷柔性聚合物的便捷合成

  摘要：

  核苷类似物，例如抗病毒剂加利昔韦和利巴韦林，具有合成意义。这项工作报告了使用双功能铜催化剂“一锅法”制备类似的柔性聚合物，该催化剂可原位生成芳基叠氮化物，该芳基叠氮化物被末端炔捕获以形成三唑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00956d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到4-azido-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d

文献信息

• PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates
  作者：Long Ren、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4cc00538d

  日期：——

  A simple and readily available PdCl2 catalyzed carbamate synthesis method via isocyanate generation and application in situ has been developed. This chemistry provides an efficient and practical approach to synthesize carbamates from simple organic azides, CO atmosphere and alcohols. The broad scope, mild and neutral conditions, and only N2 as the byproduct make this transformation very useful. Moreover, simple examples of modification of bioactive molecules and construction of macrocycles were achieved through this protocol.

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。
• Expedient synthesis of imino-C-nucleoside fleximers featuring a one-pot procedure to prepare aryl triazoles
  作者：C. H. Andy Wong、Jonathan G. Hubert、Kevin J. Sparrow、Lawrence D. Harris、Peter C. Tyler、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d3ob00956d

  日期：——

  Nucleoside analogues such as the antiviral agents galidesivir and ribavirin are of synthetic interest. This work reports a “one-pot” preparation of similar fleximers using a bifunctional copper catalyst that generates the aryl azide in situ, which is captured by a terminal alkyne to effect triazole formation.

  核苷类似物，例如抗病毒剂加利昔韦和利巴韦林，具有合成意义。这项工作报告了使用双功能铜催化剂“一锅法”制备类似的柔性聚合物，该催化剂可原位生成芳基叠氮化物，该芳基叠氮化物被末端炔捕获以形成三唑。