3-amino-4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinoline | 128831-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinolin-3-amine
• CAS: 128831-37-8
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: XSKXMOSNEDRQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinoline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-(4-acetoxy-3,5-diisopropylbenzamido)-4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, their production and use as ACAT inhibitors

  摘要：

  化合物I的喹啉衍生物：##STR1## 其中A和B的每个苯环可以有一个或多个取代基；X为##STR2##（R.sup.1是氢原子，较低的烷基或较低的烷氧基）或##STR3##（R.sup.2是氢原子或较低的烷基）；Y为--（CH.sub.2）.sub.m --（m为0，1或2）或--CH.dbd.CH--，Z为以下式的基团：##STR4## 其中C和D的每个苯环可以有一个或多个取代基，R.sup.3和R.sup.4分别是氢或卤素原子，或较低的烷基，较低的烷氧基，较低的乙酰氧基，较低的烷氧羰基氧基，N，N-二-较低的烷基氨基羰氧基氧基，可选酯化的羧基或羟基，R.sup.5是卤素原子，或较低的烷基，较低的烷氧基，较低的乙酰氧基，较低的烷氧羰基氧基，N，N-二-较低的烷基氨基羰氧基氧基，可选酯化的羧基或羟基，R.sup.6和R.sup.7分别是氢原子或较低的烷基，n，o和p分别为1或2；l为0或1；或其盐，可用作动脉粥样硬化药物。

  公开号：

  US05362742A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethyl-3-quinolinecarboxamide 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以91.7%的产率得到3-amino-4-(2-chlorophenyl)-6,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05254565A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Quinoline derivatives of the formula: ##STR1## , wherein R is hydrogen, alkyl or aralkyl; m and n are 0 or 1, and each of rings A, B and C can have substituents, which are useful as inhibitors for acyl-CoA:Cholesterolacyltransferase.

  喹啉衍生物的公式为：##STR1##，其中R是氢、烷基或芳烷基；m和n是0或1，且环A、B和C的每一个都可以有取代基，这些取代基作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂是有用的。
• Heterocyclic-substituted alkylamide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1203767B1

  公开（公告）日：2006-01-04
• Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2079-2084
  作者：Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0505565A1

  公开（公告）日：1992-09-30
• 4-ARYL-3-(HETEROARYLUREIDO)QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0590094A1

  公开（公告）日：1994-04-06