2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane | 74222-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-；2,6-ditert-butyl-4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenol
• CAS: 74222-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HROGZVMUUJWULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,6-ditert-butyl-4-[(Z)-(2-methyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel Antiarthritic Agents with 1,2-Isothiazolidine-1,1-dioxide (γ-Sultam) Skeleton: Cytokine Suppressive Dual Inhibitors of Cyclooxygenase-2 and 5-Lipoxygenase

  摘要：

  Various 1,2-isotkiazolidine-1,1-dioxide (gamma-sultam) derivatives containing an antioxidant moiety, 2i6-di-tert-butylphenol substituent, were prepared. Some compounds, which have a lower alkyl group at the 2-position of the gamma-sultam skeleton, showed potent inhibitory effects on both cyclooxygenase (COX)-2 and 5-lipoxygenase (5-LO), as well as production of interleukin (IL)-1 in in vitro assays. They also proved to be effective in several animal arthritic models without any ulcerogenic activities. Among these compounds, (E)-(5)-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyliclene)-2-ethyl-1,2-isothiazolidine-1, (S-2474) was selected as an antiarthritic drug candidate and is now under clinical trials. The structure-activity relationships (SAR) examined and some pharmacological evaluations are described.

  DOI：

  10.1021/jm9906015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of BHT-Derived tert-Butyl Dendrons

  摘要：

  A series of 3,5-poly(aryl ether) dendrons was prepared up to the third generation using inexpensive 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene (BHT, 1) as a starting material.

  DOI：

  10.1021/jo0483419

文献信息

• Development of One-Pot Synthesis of New Antiarthritic Drug Candidate S-2474 with High <i>E</i>-Selectivity
  作者：Katsuo Oda、Takemasa Hida、Teruo Sakata、Masahiko Nagai、Yoshihide Sugata、Toshiaki Masui、Hideo Nogusa

  DOI：10.1021/op800008w

  日期：2008.5.1

  A one-pot synthesis of S-2474 was developed to overcome the problems of a large number of steps, low stereoselectivity, low yield, a large amount of waste, and severe reaction conditions. Aldol-type condensation of 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and N-ethyl-γ-sultam was carried out with LDA and then quenched with water. Dehydration proceeded under basic conditions, providing S-2474 directly

  为了解决步骤多，立体选择性低，收率低，浪费大量，反应条件苛刻的问题，开发了S-2474的一锅法合成方法。用LDA进行3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和N-乙基-γ-杜马的醛醇缩合，然后用水淬灭。脱水在碱性条件下进行，直接在亚苄基双键上以单一异构体形式提供S-2474。该反应机理似乎涉及醌甲基化物中间体。本文还讨论了该化合物开发的环境评估。
• Phenolische (Thio)Acetale als Inhibitoren der Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2993164B1

  公开（公告）日：2017-02-15