(S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide | 170900-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide
• CAS: 170900-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09725767
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HCLZWWBOYHLGME-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双核镍配合物催化的不对称亨利反应

  摘要：

  几种手性多功能配体可以方便地从 l-氨基酸合成并用于原位制备双核复合物。开发了一种含有双核镍的新型双金属催化剂，并将其应用于不对称亨利反应。在 N-甲基吗啉的帮助下，芳基、杂芳基和脂肪族醛具有良好的对映选择性（高达 91% ee）和适中的产率（高达 72%）。该途径是空气耐受性的并且易于操作，并且试剂容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339112
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (2-oxo-1-phenyl-2-(phenylamino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有α-氨基酸亚基的新型二酰胺衍生物的设计、合成和杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有α-氨基酸的二酰胺衍生物。评估了这些化合物对小菜蛾、单独的 Mythimna、桃蚜和红叶螨的杀虫活性。大多数含有l-苯基甘氨酸骨架的标题化合物在500 mg·L -1的浓度下具有良好的活性。化合物( R)-A6显示出作为杀虫先导物的进一步优化的潜在价值，LC 50值为86.8 mg·L -1。

  DOI：

  10.1002/jhet.4268
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 diethylzinc 、 (S)-2-amino-N,2-diphenylacetamide 作用下， 以 正己烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpentan-1-one 、 (3R)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective nickel-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc to chalcones using chiral α-amino amides

  摘要：

  A series of alpha-amino amides derived from natural amino acids (alanine, valine, phenylalanine, isoleucine, and phenylglycine) have been synthesized and fully characterized. Their Ni(II) complexes prepared from Ni(acac)(2) catalyze the enantioselective conjugate addition of diethylzinc to chalcones in high yields and in good enantioselectivities (up to 84%). The side chain of the amino acid and the substituents in the amide nitrogen govern the enantioselectivity of the catalytic process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.120

文献信息

• Liquid Chromatographic Resolution of Tocainide and Its Analogues on a Doubly Tethered Chiral Stationary Phase Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.678

  日期：2010.3.20

  A doubly tethered chiral stationary phase (CSP) based on (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid were appli- ed to the liquid chromatographic resolution of racemic tocainide, an antiarrhythmic agent, and its analogues. The chiral recognition efficiency of the doubly tethered CSP for tocainide and its analogues was generally greater than that of the corresponding singly tethered CSP especially

  将基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸的双键手性固定相 (CSP) 应用于抗心律失常药物外消旋妥卡尼的液相色谱分离中，及其类似物。双束缚 CSP 对妥卡尼及其类似物的手性识别效率通常高于相应的单束缚 CSP，尤其是在分辨率 (RS) 方面。托卡尼及其类似物在双束缚 CSP 上的分离度取决于水性流动相中有机和酸性改性剂的含量和类型以及柱温。尤其，
• Synthesis of chiral α-amino anilides via a DMEDA-promoted selective C─N coupling reaction of aryl halides and α-aminoamides
  作者：Xiangting Min、Xiaoyu Li、Yu Wang、Yawen Dong、Jingjing Tang、Jing Wang、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.003

  日期：2018.5

  A DMEDA-promoted and copper-catalyzed approach has been designed for the coupling of aryl halides and chiral α-aminoamides to afford a range of functionalized chiral α-amino anilides. This method has a higher yield and better reproducibility than those under ligand-free conditions. Of the two amino groups in the same molecule, only the amide NH2 is observed to react, showing high regioselectivity.

  已经设计了一种DMEDA促进的铜催化方法，用于芳基卤化物和手性α-氨基酰胺的偶联，以提供一系列官能化的手性α-氨基苯胺。与在无配体条件下相比，该方法具有更高的收率和更好的重现性。在同一分子中的两个氨基中，仅酰胺NH 2被观察到反应，显示出高区域选择性。此外，不会发生消旋化，并且ee可以达到99％。对于某些含羟基的底物，例如1-酪氨酸酰胺和1-苏氨酸酰胺，需要添加相转移催化剂（15-Crown-5）来进行这种转化。
• Discovery of meta-sulfamoyl N-hydroxybenzamides as HDAC8 selective inhibitors
  作者：Chunlong Zhao、Jie Zang、Qin'ge Ding、Elizabeth S. Inks、Wenfang Xu、C. James Chou、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.002

  日期：2018.4

  research and development of histone deacetylase (HDAC) inhibitors as therapeutic agents have achieved great accomplishments, especially in oncology field, there is still an urgent need for the discovery of isoform-selective HDAC inhibitors considering the side effects caused by nonselective HDAC inhibitors. HDAC8, a unique class I zinc-dependent HDAC, is becoming a potential target in cancer and other

  在过去的十年中，尽管作为治疗剂的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂的研究和开发取得了巨大的成就，尤其是在肿瘤学领域，但是考虑到由HDAC引起的副作用，仍然迫切需要发现同工型选择性HDAC抑制剂。非选择性HDAC抑制剂。HDAC8是一种独特的I类依赖锌的HDAC，正在成为癌症和其他疾病的潜在靶标。在当前的研究中，设计并合成了一系列基于N-羟基-3-氨磺酰基苯甲酰胺的HDAC8选择性抑制剂（12a-12p），其中化合物12a，12b和12c表现出有效的HDAC8抑制作用，具有两位数的纳摩尔IC 50。蛋白质印迹分析证实了其在HDAC2（> 180倍）和HDAC6（〜30倍）上的选择性和相当高的选择性。值得注意的是，12a，12b和12c对T细胞白血病细胞Jurkat，Molt-4和成神经细胞瘤细胞SK-N-BE-（2）表现出高度选择性的抗增殖活性。在众所周知的HDAC8选择性抑制剂PCI-34
• Discrimination of enantiomers of amides with two stereogenic centers enabled by chiral bisthiourea derivatives using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Hanchang Zhang、Hongmei Zhao、Jie Wen、Zhanbin Zhang、Pericles Stavropoulos、Yanlin Li、Lin Ai、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1039/d1ob00742d

  日期：——

  chiral discriminating results towards most amides with two stereogenic centers, which have been rarely studied as chiral substrates by 1H NMR spectroscopy. In particular, CSAs 7, 8 and 9, featuring 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene residues, exhibit outstanding chiral discriminating capabilities towards all amides, providing well-separated 1H NMR signals and sufficiently large nonequivalent chemical shifts

  一些含有两个立体中心的新型酰胺的对映体衍生自D-和L -α-氨基酸作为客体，通过1 H NMR 光谱进行手性识别。催化不对称合成产物、天然产物或其全合成产物、手性药物中常存在多种具有两个或多个立体中心的手性酰胺。探索它们的手性识别将是一项具有挑战性且有意义的工作。为此，由(1 S ,2 S )-(+)-1,2-二氨基环己烷、 D -α-氨基酸和异硫氰酸酯作为手性溶剂合成了一类新型手性双硫脲衍生物1-9 （国家安全局）。事实证明，CSAs 1-9对大多数具有两个立构中心的酰胺具有更好的手性辨别结果，而这些酰胺很少作为手性底物通过1 H NMR 光谱进行研究。特别是，具有 3,5-双（三氟甲基）苯残基的 CSA 7 、 8和9 ，对所有酰胺表现出出色的手性辨别能力，提供良好分离的1 H NMR 信号和足够大的非等价化学位移。为了测试它们在测定对映体过量方面的实际应用，分别在 CSA 7和8存在下测量了不同光学纯度的手性酰胺
• 一种2，4，5-三取代噁唑类化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110041285B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明属于有机物合成方法领域，提供一种2，4，5‑三取代噁唑类化合物的制备方法。本发明以酰胺氮取代α‑氨基酰胺为起始原料，经过2步反应，合成得到了全新的2，4，5‑三取代噁唑化合物，结构经1H NMR、13C NMR、HRMS对所得产品进行确认。与传统常用的噁唑环合成方法相比，本发明不需要使用昂贵且高毒性过渡金属做催化剂，操作简单，反应时间短，为2，4，5‑三取代噁唑的合成提供了一个全新的方法。