2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl (2SR,3SR)-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate | 81818-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl (2SR,3SR)-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl ester；(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl) (2R,3R)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 81818-92-0；103514-50-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: LGQSTGKBUVHQAR-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2',6'-bis(1",1"-dimethylethyl)-4'-methylphenyl (2SR,3SR)-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  无环立体选择13：芳基酯：苏式醛缩醛化试剂

  摘要：

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93284-3

文献信息

• Crossed aldol reaction using cross-linked polymer-bound lithium dialkylamide
  作者：Atsushi Seki、Fusae Ishiwata、Youichi Takizawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.026

  日期：2004.5

  Cross-linked polymer-bound lithium dialkylamides were employed in crossed aldol reaction of various carbonyl compounds with aldehydes to afford the corresponding beta-hydroxycarbonyl compounds. The introduction of spacer chains to the polymer-bound lithium dialkylamide between the base moiety and the polystyrene backbone effectively enhanced yields of the desired aldol adducts. Sometimes better yields were obtained by using the polymer-bound reagent having an appropriate spacer-chain with those obtained using lithium diisopropylamide under homogeneous conditions. Repeated use of these polymeric reagents was demonstrated with no loss of efficiency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly -diastereoselective reduction of 2-alkyl-3-oxo amides by potassium triethylborohydride
  作者：Yoshio Ito、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98774-4

  日期：——
• ITO, YOSHIO;KATSUKI, TSUTOMU;YAMAGUCHI, MASARU, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 38, 4643-4646
  作者：ITO, YOSHIO、KATSUKI, TSUTOMU、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——